Síntesis De Un éter 3l223w

1. INTRODUCCION

En la práctica 3, “Síntesis de un Éter”, se obtiene un éter llamado éter etílico, por medio de la reacción que se da entre un alcohol primario (etanol), y un ácido fuerte (ácido fosfórico). Esto es posible, calentando la muestra de alcohol con ácido dentro de un balón de una boca, controlando la temperatura. La reacción se lleva a cabo dentro del balón, el cual se encuentra conectado a un condensador, del cual desembocará el destilado en un beacker previamente puesto en un baño de hielo, utilizándose la técnica de destilación simple. Luego de obtener el producto de la reacción, que es el destilado éter etílico, se procede a pesar y medir el volumen, ya que de esta forma se determina su porcentaje de rendimiento, para compararlo con el dato teórico y afirmar su validez. Así mismo se realizan las pruebas de identificación de combustión y solubilidad para verificar la obtención del éter. La práctica se realizó a una temperatura de 23°C a una presión de 0,83 atm.

1

2

2. OBJETIVOS

Objetivo General Ilustrar la síntesis de un éter, realizando la deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico, utilizando la destilación simple. Así mismo, plantear el mecanismo de reacción del éter y determinar su densidad, solubilidad y rendimiento en la reacción. Objetivos Específicos 1. Plantear

el

mecanismo

de

reacción

utilizando

la

reacción

de

deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico. 2. Determinar la densidad del éter sintetizado. 3. Determinar la solubilidad del éter en agua, como también su combustión. 4. Determinar el rendimiento de la reacción.

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3. MARCO TEÓRICO 4

a.

Generalidades.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes y por la acción de los halogenuros de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. Enfocándose en la deshidratación de alcoholes para formar un éter se presenta la siguiente ecuación:

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.

b.

Método de deshidratación de Alcoholes.

Este método es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación de alcohol.

c.

Método de Williamson. 5

Este método se emplea ya que da buenos rendimientos y se puede emplear éteres mixtos (asimétricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el halógeno, pudiendo por su mecanismo ser una SN1 o SN2. Un ión alcóxido desplaza un halogenuro o algún grupo saliente similar, en una reacción SN2. El halogenuro de alquilo no puede ser uno propenso a la eliminación por lo que esta reacción se limita a los halogenuros de metilo y de alquilos primarios.1

d. Mecanismo de reacción del éter.

4. MARCO METODOLÓGICO

Algoritmo de procedimiento: 1 CAREY. “Química Orgánica”. Mc Graw Hill. 6xta edición, México, 2006. Pág 682. 6

1. En un balón de 1 boca de 250ml. colocar 40ml de etanol al 95% y agregar cuidadosamente, agitando y enfriando, 10ml de ácido fosfórico. Una vez fría la mezcla, se agregan 15ml de agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta que agregar una gran cantidad de ácido provocaría la formación de un alqueno, para que no suceda esto deberá estar presente en pequeña cantidad y diluido. 2. Luego se arma la unidad de destilación simple como se indica en la figura No.1. Agregándose 3 perlas de ebullición como máximo. 3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocará la destilación del éter correspondiente. *Nota: En la figura No.1 se muestra que es un mechero el que se está utilizando, sin embargo el mechero deberá ser sustituido por una estufa eléctrica con lo cual se descarta que haya un incendio por la volatilidad del éter. No deberá de haber mecheros encendidos en el laboratorio mientras dure la destilación, ya que el riesgo de incendio es alto si lo hubiere.

Figura No.1. Diagrama de Flujo:

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5. PRUEBAS DE IDENTIFICACION

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Prueba No.1 Nombre de la Prueba: Combustión. Criterio de la Prueba: Todos los éteres reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Si bien, se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono, sin embargo estos son muy inflamables. Reacción: (C2H5)2O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O + Calor Observación: Al colocar el producto adquirido dentro de un crisol, se le pasa cerca un fósforo encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama naranja, con un poco de azul, no tan luminosa y grande como si se hubiera realizado con el etanol. Conclusión: La prueba fue positiva ya que ocurrió combustión.

Prueba No.2 Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua. Criterio de la Prueba: Los Éteres 9

Reacción: No hay reacción, ya que la solubilidad depende de la cantidad de masa del éter que puede ser disuelto en una proporción de agua. Observación: Al agregar a una alícuota de 1ml de destilado (producto obtenido en la práctica), la cantidad de 1ml de

agua, este no forma ninguna capa

heterogénea, sino que se comporta como una capa homogeneizada, lo cual indica que el éter se solubilizó en todas sus proporciones con el agua. Conclusión: La prueba fue positiva ya que se solubilizó en agua.

6. RESULTADOS

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Reacción Global de la obtención de Éter Etílico a partir del Etanol.

2 CH3CH2OH

H3PO4 H2SO4

CH3CH2-O-CH2-CH3

Etanol

+

Éter Etílico

H2O Agua

Mecanismo de reacción de la formación de Éter Etílico a partir del Etanol y Ácido Fosfórico.



Paso 1: Protonación.



Paso 2: Ataque nucleofílico.



Paso 3: Abstracción de hidrógeno.

Tabla 1.

Rendimiento del Éter etílico. Rendimiento de Éter Etílico Volumen Teórico

Volumen Experimental

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Porcentaje de rendimiento

35.61 ml

23.50 ml

66.00%

Fuente: Muestra de Cálculo, Ecuación 1.

Tabla 2.

Rendimiento del Éter etílico.

Prueba

Combustión

Solubilidad en agua

Resultado

Positiva

Positiva

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificación.

Tabla 3. teórica.

Densidad del Éter Etílico experimental en comparación con la

Densidad experimental (g/ml)

Densidad Teórica (g/ml)

0.738

0.736

Fuente: Muestra de Cálculo, Ecuación 2.

7. INTERPRETACION DE RESULTADOS

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En la práctica “Síntesis de un éter”, se colocó dentro de un balón de 1 boca los reactivos a utilizar, siendo el ácido fosfórico y el alcohol etílico, de los cuales se agregó 40 ml para etanol y 10 ml para el ácido, tomando en cuenta que son puestos a enfriar en un baño de hielo por la reacción exotérmica que presentan. Ya obtenida la mezcla, se arma la unidad de destilación simple como se indica en la Figura No.1. conectando el condensador al balón de una boca de un lado, y por el otro lado colocando un beacker en un baño de agua con hielo, como receptor del destilado que se presentará. Por lo que se procede a calentar la mezcla, lo que provocará la destilación del éter correspondiente. Al terminar de destilar los reactivos se procede a pesar y medir el volumen de destilado obtenido para de esta forma determinar el rendimiento de la

reacción,

como

también

la

densidad

que

presenta

el

destilado

experimentalmente. Por lo que el rendimiento de la reacción, que representa el porcentaje de éter etílico obtenido, fue del 66.00%, lo que indica que el volumen recuperado es aceptable debido a que el porcentaje teórico de rendimiento para la formación de este, se encuentra dentro de un 70%, por lo que se considera que la obtención del producto es aceptable ya que los reactivos reaccionaron, aunque si se hubiera dejado más tiempo calentar los reactivos, se hubiera extraído más destilado, sin embargo se encuentra aceptable el porcentaje. Al determinar la densidad experimental del éter etílico obtenido en la experimentación, se logró ver que este es muy similar a la densidad teórica, lo que indica que efectivamente se obtuvo éter etílico en el laboratorio, variando por pocos decimales las densidades, ya que la teórica se encuentra en 0.736 g/ml y la densidad experimental es de 0.738 g/ml. Luego de haber realizado la medición de volumen y pesaje, se procedió a realizar las pruebas de identificación para corroborar la obtención de éter.

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La primera prueba a realizar fue la de combustión, en donde se utilizó un crisol para colocar el éter destilado, al cual si se le coloca una fuente de ignición cerca, en este caso un cerillo encendido, se genera una llama inmediatamente de color naranja con un poco de azul. Por lo que si se obtuvo la reacción de combustión. Al mismo tiempo se realizó el mismo procedimiento, pero en este caso en el crisol había alcohol etílico, por lo que la diferencia que se logró presentar fue que este ardió más que el éter y su llama fue más vigorosa y luminosa. Esto se debe a que este presenta mayor inflamabilidad que el éter por ser más volátil. La segunda prueba de identificación es la de solubilidad en agua, en donde el éter se presenta en una fase homogénea con el agua, por lo que a simple vista se puede corroborar que este es soluble en agua, sin embargo este no es soluble en agua en todas proporciones, debido a que en la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad, por lo que no son solubles en éter etílico. Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Debido a que el agua es ligeramente polar, el éter etílico en cierta medida es soluble en agua, pero a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.

8. CONCLUSIONES

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1. El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para la síntesis de un éter, ya que relaciona un alcohol primario, etanol, con un ácido fuerte por el que sufre deshidratación. 2. La densidad determinada experimentalmente en el laboratorio es similar a la densidad teórica del éter etílico, corroborándose que se obtuvo este producto. 3. Las pruebas de solubilidad y combustión realizadas dentro del laboratorio son positivas, por lo que se verificó que se obtuvo un éter. 4. El porcentaje de rendimiento obtenido del éter etílico es de 66.00%, considerándose muy cercano al parámetro establecido teóricamente de 70%.

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9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Carey, A. Francis

“Química Orgánica” Traducido del inglés. Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill. México, 2006. Pág. 675-685 16

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert

“Química Orgánica” Traducido del inglés. Tercera Edición. Editorial Fondo Educativo Interamericano México, 1976. Págs.: 466-501.

E-grafía: 3. Química Orgánica, “Síntesis de Éteres”, [En línea], < http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacionalcoholes.html>, [Consultada: 11 de marzo de 2014]. 4. Química Orgánica, “Éter”, [En línea] , [Consultada: 12 de marzo de 2014].

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10.

APÉNDICE

Datos Originales Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Cálculo: Determinación del volumen teórico del éter.

18

( C 2 H 6 O )∗0.789 g ( C 2 H 6 O )

∗1 mol ( C 2 H 6 O ) 1ml ∗1 mol ( C H 2 H 5 ) O 46.07 g ( C2 H 6 O ) 2 mol ( C 2 H 6 O ) 1 mol ( C H 2 H 5 ) O

40 ml

∗74.12 g ( C H 2 H 5 ) O ∗1 ml ( C H 2 H 5 ) O

=

0.713 g ( C H 2 H 5 ) O

Determinación del rendimiento obtenido de éter etílico.

|

%R=

|

Ve ∗100 Vt

(Ecuación 1) Dónde: %R = Porcentaje de Rendimiento de Alqueno. Vt

= Volumen teórico. (ml)

Ve

= Volumen experimental. (ml)

Ejemplo: Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del éter etílico, si por medio de la reacción el producto y los reactivos se encuentran 2 a 1. 23.5 ml ∗100| |35.61ml

%R= %R=66 .00

Determinación de la densidad de éter etílico. ρ=

m V (Ecuación 2) 19

Dónde: ρ = Densidad de éter etílico. V

= Volumen del destilado de éter etílico. (ml)

m

= Masa de la muestra de éter etílico. (g)

Ejemplo: Determinar la densidad del destilado de éter etílico por medio de los datos experimentales tomados en el laboratorio. ρ=

17.36 g =0.739 g /ml 23.50 ml

Datos Calculados Tabla 3.

Rendimiento del Éter etílico. Rendimiento de Éter Etílico Volumen Teórico

Volumen Experimental

Porcentaje de rendimiento

35.61 ml

23.50 ml

66.00%

Fuente: Muestra de Cálculo, Ec. 1.

Tabla 4.

Porcentaje de error del Éter etílico. Porcentaje de error Dato Porcentaje de Dato teórico Experimental error 35.61 ml 23.50 ml 34.00% Fuente: Análisis de Error, Ec. 2.

Análisis de Error

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1. Porcentaje de error

| De−Dt|

%E=

Dt

∗100

(Ecuación 2)

Dónde:

%E=¿ Porcentaje de error a encontrar. De=¿

Dato experimental obtenido en la práctica.

Dt=¿

Dato Teórico.

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinación del rendimiento del éter etílico.

|35.61ml−23.5 ml|

%E=

35.61ml

∗100=34.00

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Fotos de la práctica:

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