Alquenos 551226

ALQUENOS ALQUENOS * Generalidades * Formulación y nomenclatura * Isomería de posición * Isomería geométrica * Propiedades físicas

* Propiedades químicas * Métodos de obtención

GENERALIDADES • Son hidrocarburos no saturados, ya que tienen por lo menos un enlace doble. • Se conocen también como OLEFINAS, alcenos o hidrocarburos etilénicos. • Sus nombres terminan en “...ENO”. • Su fórmula general es: H H

CnH2n

C

C

H H • Dan reacción por adición. • Son más activos químicamente que los alcanos debido al enlace pi entre carbono y carbono.

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA FÓRMULA GLOBAL

NOMBRE

FÓRMULA SEMIDESARROLLADA

C2 H 4

eteno

CH2=CH2

C3 H 6

propeno

CH2 =CH -CH3

C4 H 8

buteno

CH2 =CH–CH2 –CH3

C5H10

penteno

CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH3

C6H12

hexeno

CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C7H14

hepteno

CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C8H16

octeno

CH2 =CH–CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -CH3

C9H18

noneno

CH2 =CH–(CH2 )6–CH3

C10H20

deceno

CH2 =CH –(CH2 )7 -CH3

C11H22

undeceno

CH2 =CH –(CH2 )8 -CH3

C12H24

dodeceno

CH2 =CH –(CH2 )9 -CH3

C15H30

pentadeceno CH2 =CH–(CH2 )12 -CH3

C20H40

eicoseno

CH2 =CH –(CH2 )17 -CH3

En este ejemplo, se busca la cadena carbonada más larga que contenga uno o más enlaces dobles. Se enumera a partir del extremo que tiene más cerca el primer enlace doble. Luego se nombran los sustituyentes en orden alfabético, anteponiéndole sus respectivos numerales Finalmente se nombra la cadena principal con la raiz y la terminación ENO, ya que se trata de un alqueno. Antes de la raiz se anota el numeral sorrespondiente a la posición del enlace doble.

5 7 3 2 6 4 1

C H C H C H = C H C H C H C H 3 2 2 3 C H C H 5-etil-3-hepteno 2 3 2 12

11

10

9

8

7

6

5

4

3

1

CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH= CH-CH-CH-CH3

CH3

CH2-CH3

CH2-CH3

4,7-dietil-3,9-dimetil-5-dodeceno

7

9

10 8

2

5

6

4

3

11

3,6-dimetil-3-undeceno

1

1 2

4

9

7

5

3

6

8

12

10

11

4,11-dimetil-8-propil-1,10-tridecadieno

13

ISOMERÍA DE POSICIÓN Los alquenos presentan isomería de posición: Ejemplo: Para la fórmula global C6H12, se tienen los siguientes isómeros:

CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

CH3-CH= CH-CH2-CH2-CH3 2-hexeno

CH3-CH2-CH= CH-CH2-CH3 3-hexeno

ISOMERÍA GEOMÉTRICA Los alquenos también presentan isomería geométrica: Ejemplo: Para la fórmula global C4H8, se tienen los siguientes isómeros:

CH3

CH3

C = C

H H c i s 2 b u t e n o Nótese como, sobre el plano, se tienen ligando iguales Frente a frente (caso CIS).

En cambio, esta vez, se tienen ligandos iguales en forma cruzada de arriba hacia abajo del plano (caso TRANS).

CH3

H

C = C H

CH3

t r a n s 2 b u t e n o

PROPIEDADES FÍSICAS 1. Del eteno al buteno son gases, del penteno al dodeceno son líquidos y los demás son sólidos. 2. Su punto de ebullición son un poco inferiores a los de los respectivos alcanos. 3. Son insolubles en agua ,pero si son solubles en líquidos como el benceno, el éter, cloroformo, etc. 4. Son menos densos que el agua.

H

H

C H

C H

PROPIEDADES QUÍMICAS 1.Por combustión completa producen dióxido de carbono y agua

C n H2n +

O

n

+

n

H O

2. Por combustión incompleta producen monóxido de carbono y agua u hollín y agua

C n H2n + n O

C n H2n +

O

n

+ nH O

n + nH O

3. Halogenación de alquenos: (adición simétrica)Los alquenos reaccionan con los halógenos, en presencia de luz solar, generando un dihalogenuro vecinal.

R-CH= CH-R’ + X2 R-CH-CH-R’ X X Alqueno Dihalogenuro vecinal

Siendo: X2 = halógeno y la reactividad: I2 > Br2 > Cl2

4. Hidrohalogenación de alquenos: (Regla de Markovnikov) En este caso el hidrógeno (o ión positivo)se adiciona al átomo de carbono más hidrogenizado y el halógeno (o ión negativo) al carbono menos hidrogenizado (carbonos que forman el enlace doble).

R-CH= CH2 + HX R-CH-CH3 X Alqueno Halogenuro de alquilo

5. Reacción Antimarkovnikov: Se desarrolla en presencia un peróxido En este caso el hidrógeno (o ión positivo)se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenizado y el halógeno (o ión negativo) al carbono más hidrogenizado.

(Peróxido)

R-CH= CH2 + HX Alqueno

R-CH2-CH2 X Halogenuro de alquilo

6. Reacción de Baeyer: Con una solución diluída de KMnO4, los alquenos se transforman en dioles (en algunos casos estos son glicoles). La solución de KMnO4de color violeta se decolora. Mediante esta prueba se diferencian los hidrocarburos no saturados de los saturados

Color violeta

OH OH

MÉTODOS DE OBTENCIÓN 1. Deshidratación de alcoholes: Calentando alcoholes con agentes deshidratantes (como ácido sulfúrico concentrado o ácido fosfórico) o si se hacen pasar vapores de alcoholes sobre catalizadores como: caolín, óxido de aluminio u óxido de torio, a una elevada temperatura, se produce la eliminación de agua y se genera un alqueno (regla de Zaitzev)

(H2SO4)

R-CH-CH3 OH

Alcohol

R-CH= CH2 + H2O Alqueno

2. Deshidrogenación de alcanos: En presencia de óxido de cromo (450°C) los alcanos se dehidrogenan transformandose en alquenos.

CH3-CH2-R Alcano

Óxido de cromo

CH2= CH-R + H2 Alqueno

3. Reducción de alquinos: Se hidrogena catalíticamente un alquino resultando un alqueno.

Pd/As

Alquino

POLIENOS Llamados también polialquenos, ya que tienen más de un enlace doble. Pueden ser: a. Conjugados o alternados: Cuando entre dos enlaces dobles hay sólo un enlace simple.

CH2= CH-CH= CH-CH= CH-CH= CH2 b. Aislados : Cuando entre dos enlaces dobles hay varios enlaces simples.

CH2= CH-CH2-CH2-CH2-CH= CH2 c. Acumulados o alenos : Cuando los enlaces dobles son consecutivos.

CH3-CH= C= C= C= CH-CH3

1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed., Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995. 2. DEBIASIOLI G. A., DEWEITZ D. O. Y DE CHANIDIA, D. OT., Química orgánica. Editorial Kapelusz. Buenos Aires-Argentina 1980. 3. ROBERT JOHN, STEWART ROSS Y CASERIO MARJORIE, Química orgánica. Fondo Educativo S.A.,1974. 4. WINGROVE ALAN Y CARENT ROBERT. Química orgánica. Editorial Harla (méxico) 1984. 5.JARA BENITES CARLOS Y CUEVA GARCÍA RUBEN, Problemas de química y como resolverlos. Colección RACSO. Lima-Perú, 2001. 6. GRAHAM SALOMONS, química orgánica.EditorialLimusa Wiley. 2da. Ed. México. 7.POTAPOV, V. , Química orgánica.Editorial MIR. 2da. Ed. Moscú. 8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química orgánica. Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta. Ed.México.

BIBLIOGRAFÍA

Lic. Carlos Jara Benites

LIBROS EN VENTA DEL LIC. CARLOS A. JARA BENITES