Aminas 124e6t

AMINAS Las Aminas son compuestos de átomos de nitrógeno unidos a un grupo alquilo que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.

AMINAS SIMPLE Y MIXTAS Las simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y las mixtas son las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas. En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una. Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias. Ej: Fenil amina y Di fenil amina

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de

cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.

Compuesto

Nombres

CH3-NH2

Metilamina

CH3-NH-CH3

Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3

Etilpropilamina

CH3 | N-CH3 | CH3

Trimetilamina

CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Etilmetilpropilamina

Métodos de obtención: Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. En el Ejemplo obtenemos etilamina.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias. Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades físicas: Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas: Las propiedades químicas son semejantes a la del amoniaco, son aceptores de protones Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales. Reacción de diferenciación de las aminas: Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder distinguirlas. Aminas primarias: solo tienen un radical con la siguiente estructura:

R−NH 2

Aminas secundarias: están indican el grupo amino a los grupos radicales:

R−NH 2 I R

Aminas terciarias: tienen 3 radicales unidos al grupo amino, no tienen enlace N-H, no pueden formar enlaces intermoleculares

R−N −R I R En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso. Propiedades físicas: Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C. Es soluble en solventes orgánicos. Propiedades químicas: Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las otras aminas. Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético. En caliente también. Reglas para nombrar aminas 1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.

el compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.