Analisis Organico 461w6j
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Laboratorio de análisis orgánico
Q.F.B.-Q.I. 700
IDENTIFICACIÓN DE GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS EN LA PANTA MAGNOLIA. Martínez C. A. Vázquez C.E Universidad Veracruzana, Facultad de Ciencias Química México 2011
1) ANTECEDENTES. a) Nombre común de la planta Flor de corazón, magnolia mexicana, hierba de las mataduras, jolmashté, pirinola, anonillo, cocté, yolachi, guialacha-yati, quije-lechi-yate, hualhua, laurel tulipán, cocoijoyó. Clasificación taxonómica: Reino: Plantae División: Magnoliphyta Clase: Magnoliopsida Orden: Magnoliales Familia: Magnoliaceae Género: Magnolia Especie Talauma mexicana
b) Estudios antecedentes Composición Química: Las semillas contienen: 56% de materia grasa, resina ácida, resina indiferente, aceite esencial, materia colorante (roja por transparencia y verde por reflexión), materia extractiva amarga (talaumina), glucósido resinoso, sales de potasa y sosa y ácidos oxálico, málico y fierro . La corteza contiene materia grasa sólida, resina ácida soluble en el éter y alcohol, resina indiferente soluble en el éter sulfúrico, sustancia semejante a la quercitina (en pequeña cantidad), un glucósido y talaumina. Acción fisiológica. Las flores y la corteza se usan tradicionalmente para curar infecciones cardíacas. Se han encontrado en esta planta sustancias depresoras del sistema nervioso central, hipotensoras y antiterogénicas. Las semillas y sobre todo la corteza contienen "talaumina" que actúa en el corazón. La infusión que se obtiene del cocimiento de la corteza aumenta la amplitud del pulso, regulariza y retarda las contracciones cardíacas, motivo por el cual se utiliza en medicina casera para controlar los efectos de la hipertensión arterial principalmente. Las flores se emplean como antiespasmódicas. Las semillas contra la parálisis. Los pétalos son astringentes y corroborantes, el cocimiento es útil en la gota. El vino preparado con las anteras se emplea contra la epilepsia y la alferesía. Pese a su amplio uso en la actualidad como planta medicinal y a su aplicación incluso desde tiempos prehipánicos por sus propiedades curativas, no existe nada concluyente, desde el punto de vista médico. Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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Farmacología. Se ha demostrado que el extracto acuoso de la hoja presentó una actividad hipertensora e hipotensora en el gato cuando se istró por vía intravenosa; la tintura de la planta estimuló el músculo esquelético del gato al ser inyectada por vía intravenosa, y el extracto etanólico aplicado sobre la piel de cuyo no provocó una reacción de sensibilización en la misma. Se encontró que el extracto acuoso a más de su marcada acción estimulante del corazón, tiene propiedades vasoconstrictoras e hipotensoras. Los resultados acerca de la acción farmacológica del extracto acuoso y alcohólico se verificaron en gatos. Estudios clínicos realizados en el Instituto Médico Nacional, indicaron que las semillas y particularmente la corteza del yoloxóchitl ejercen un efecto sobre la circulación, el sistema muscular y el corazón de manera que en pacientes con insuficiencia mitral aumenta la amplitud del pulso, regulariza y retarda las contracciones del corazón, pero al prolongar su uso, el pulso se hace arrítmico nuevamente, y acumula sus efectos en el organismo, por lo que se recomienda el uso en un periodo corto. Los glicósidos cardiotónicos son sustancias constituidas de una porción esteroide, una porción glicosídica y un anillo de ¡-lactona a,ß-insaturada o d-lactona-a,ßinsaturada, que actúan sobre el músculo cardiaco y por tanto se utilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entonces según el anillo lactónico dos grandes clases de cardiotónicos: Los cardenolidos, con anillo de ¡-lactona, y los bufanolidos O escilanolidos, con anillo de dlactona. La siguiente figura muestra la estructura estereoquímica general de ambas clases de sustancias. O O
CH3 CH3
RO
Estructura general de cardiotónicos (R=H, aglicona ; R=Gli, Glicósido) ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los cardenólidos se pueden reconocer en muestras biológicas mediante los ensayos de coloración con varios reactivos nitro, tal como se anotó para las sesquiterpenlactonas; específicamente con los reactivos de Kedde, Legal y Raymond. Al igual que las saponinas esteroides, dan resultados positivos con el reactivo de Liebermann-Burchard, lo que permite diferenciarlos de las terpenlactonas y las cumarinas. Por otro lado, los carbohidratos ligados incluyen generalmente a la D-glucosa, LRhamnosa y desoxiazúcares. Estos últimos pueden reconocerse mediante el ensayo de Keller-Kiliani.
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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HECHOS ESTRUCTURALES Los cardiotónicos naturales en su gran mayoría, poseen: -un anillo lactónico a,ß-insaturado en posición 17ß -un grupo hidroxilo o glicosilo en posición 3ß -un grupo hidroxilo en posición 14ß -configuración cis entre los anillos A/B y C/D -otros grupos hidroxilo en 1, 5, 12, 16, etc. -el grupo metilo 19 algunas veces oxidado hasta alcohol o aldehído -1 a 4 unidades de carbohidrato ligadas al oxígeno del carbono 3 -los carbohidratos ligados son principalmente glucosa y desoxiazúcares como digitoxosa, cimarosa, etc. Los desoxiazúcares son una característica importante de los glicósidos cardiotónicos, ya que esta clase de carbohidratos se encuentra prácticamente restringida a estas sustancias naturales. 2) ESQUEMAS DE TRABAJO. Material vegetal
Agregar Etanol hasta cubrir la superficie
Dejar macerar por 24Hrs
Ensayos químicos
Filtrar
A 10ml del filtrado Agregar: 5ml de H2O y 3ml de Acetato de plomo
3) METODOLOGÍA. a) Lavar cuidadosamente las los pétalos de la flor de magnolia, con abundante agua. b) Cortar 10 gramos del material orgánico ya limpio y cortado en trozos, en un matraz de 250ml. Cubrir la muestra en su totalidad con una fase (). c) Dejar macerar los pétalos por un lapso de 24 Hrs. d) Filtrar el macerado, y pasarlo a un nuevo matraz. e) Si se cuenta con un rotavapor rotar casi a sequedad, y obtener el peso total. Por medio de la tara del matraz (que se realizo previamente).
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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f)
En el caso de no contar con un rotavapor esperar a que parte del disolvente se evapore o ayudar a acelar este proceso por medio del uso de un baño Maria, siempre y cuando el agua no hierva. g) Acidificar con 1ml HCl al 5%, seguido de una extracción con cloroformo. h) Posteriormente realizar los ensayos químicos pertinentes.
4) ENSAYOS QUÍMICOS: Prueba de Baljet: Una pequeña cantidad de muestra se pone en o con el reactivo de Baljet (Acido pícrico + sosa 1:1) Resultado: Será positiva la prueba si se forma una coloración anaranjado o rojo obscuro. Prueba de Kedde: 1 mg de muestra añadir solución de Kedde (acido 3,5-dinitrobenzoico + Potasa 1:1). Resultado: Los cardenolidos y sus agliconas dan color azul o violeta que desaparece de 1-2hrs. Prueba de Raymond: A la muestra añadir solución de Raymond (acido m-dinitrobenceno + sosa) Resultado: Se considera positiva la prueba si se observa una coloración violeta. Prueba de Keller-Kiliani: Muestra disolver con 1ml de la mezcla formada por sulfato férrico y acido acético glacial, posteriormente se le agrega 1-2 gotas de acido sulfúrico. Resultado: La prueba es positiva si en 1-2 minutos aparece una coloración azul. Prueba de salkowsky Una muestra de extracto cloroformico se trata con un volumen igual de acido sulfúrico concentrado, se forman dos capas. Resultado: La prueba es positiva si la capa cloroformica presenta un color rojo y la capa de acido un verde fluorescente. En algunas ocasiones las coloraciones pueden presentarse en orden invertido.
6) Bibliografía. ₰ ₰ ₰ ₰ ₰
1 Lindemann, P., Luckner, M., PHYTOCHEMISTRY 46 (3) 507 (1997). 2 Pettit, G. R.; J. NAT. PROD. 59 (8) 812-821 (1996). 3 . J. CHROMATOG. 367, 45 (1986). 5 . J. CHROMATOG. 365, 123 (1986).
6 http://www.tlahui.com/medic/medic14/aidenti3.htm
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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7 http://www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=&id=7806 8 www.uaq.mx/investigacion/...VII/UAQ%20García%20Pérez.doc
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IDENTIFICACIÓN DE GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS EN LA PANTA MAGNOLIA. Martínez C. A. Vázquez C.E Universidad Veracruzana, Facultad de Ciencias Química México 2011
1) ANTECEDENTES. a) Nombre común de la planta Flor de corazón, magnolia mexicana, hierba de las mataduras, jolmashté, pirinola, anonillo, cocté, yolachi, guialacha-yati, quije-lechi-yate, hualhua, laurel tulipán, cocoijoyó. Clasificación taxonómica: Reino: Plantae División: Magnoliphyta Clase: Magnoliopsida Orden: Magnoliales Familia: Magnoliaceae Género: Magnolia Especie Talauma mexicana
b) Estudios antecedentes Composición Química: Las semillas contienen: 56% de materia grasa, resina ácida, resina indiferente, aceite esencial, materia colorante (roja por transparencia y verde por reflexión), materia extractiva amarga (talaumina), glucósido resinoso, sales de potasa y sosa y ácidos oxálico, málico y fierro . La corteza contiene materia grasa sólida, resina ácida soluble en el éter y alcohol, resina indiferente soluble en el éter sulfúrico, sustancia semejante a la quercitina (en pequeña cantidad), un glucósido y talaumina. Acción fisiológica. Las flores y la corteza se usan tradicionalmente para curar infecciones cardíacas. Se han encontrado en esta planta sustancias depresoras del sistema nervioso central, hipotensoras y antiterogénicas. Las semillas y sobre todo la corteza contienen "talaumina" que actúa en el corazón. La infusión que se obtiene del cocimiento de la corteza aumenta la amplitud del pulso, regulariza y retarda las contracciones cardíacas, motivo por el cual se utiliza en medicina casera para controlar los efectos de la hipertensión arterial principalmente. Las flores se emplean como antiespasmódicas. Las semillas contra la parálisis. Los pétalos son astringentes y corroborantes, el cocimiento es útil en la gota. El vino preparado con las anteras se emplea contra la epilepsia y la alferesía. Pese a su amplio uso en la actualidad como planta medicinal y a su aplicación incluso desde tiempos prehipánicos por sus propiedades curativas, no existe nada concluyente, desde el punto de vista médico. Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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Farmacología. Se ha demostrado que el extracto acuoso de la hoja presentó una actividad hipertensora e hipotensora en el gato cuando se istró por vía intravenosa; la tintura de la planta estimuló el músculo esquelético del gato al ser inyectada por vía intravenosa, y el extracto etanólico aplicado sobre la piel de cuyo no provocó una reacción de sensibilización en la misma. Se encontró que el extracto acuoso a más de su marcada acción estimulante del corazón, tiene propiedades vasoconstrictoras e hipotensoras. Los resultados acerca de la acción farmacológica del extracto acuoso y alcohólico se verificaron en gatos. Estudios clínicos realizados en el Instituto Médico Nacional, indicaron que las semillas y particularmente la corteza del yoloxóchitl ejercen un efecto sobre la circulación, el sistema muscular y el corazón de manera que en pacientes con insuficiencia mitral aumenta la amplitud del pulso, regulariza y retarda las contracciones del corazón, pero al prolongar su uso, el pulso se hace arrítmico nuevamente, y acumula sus efectos en el organismo, por lo que se recomienda el uso en un periodo corto. Los glicósidos cardiotónicos son sustancias constituidas de una porción esteroide, una porción glicosídica y un anillo de ¡-lactona a,ß-insaturada o d-lactona-a,ßinsaturada, que actúan sobre el músculo cardiaco y por tanto se utilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entonces según el anillo lactónico dos grandes clases de cardiotónicos: Los cardenolidos, con anillo de ¡-lactona, y los bufanolidos O escilanolidos, con anillo de dlactona. La siguiente figura muestra la estructura estereoquímica general de ambas clases de sustancias. O O
CH3 CH3
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Estructura general de cardiotónicos (R=H, aglicona ; R=Gli, Glicósido) ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los cardenólidos se pueden reconocer en muestras biológicas mediante los ensayos de coloración con varios reactivos nitro, tal como se anotó para las sesquiterpenlactonas; específicamente con los reactivos de Kedde, Legal y Raymond. Al igual que las saponinas esteroides, dan resultados positivos con el reactivo de Liebermann-Burchard, lo que permite diferenciarlos de las terpenlactonas y las cumarinas. Por otro lado, los carbohidratos ligados incluyen generalmente a la D-glucosa, LRhamnosa y desoxiazúcares. Estos últimos pueden reconocerse mediante el ensayo de Keller-Kiliani.
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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HECHOS ESTRUCTURALES Los cardiotónicos naturales en su gran mayoría, poseen: -un anillo lactónico a,ß-insaturado en posición 17ß -un grupo hidroxilo o glicosilo en posición 3ß -un grupo hidroxilo en posición 14ß -configuración cis entre los anillos A/B y C/D -otros grupos hidroxilo en 1, 5, 12, 16, etc. -el grupo metilo 19 algunas veces oxidado hasta alcohol o aldehído -1 a 4 unidades de carbohidrato ligadas al oxígeno del carbono 3 -los carbohidratos ligados son principalmente glucosa y desoxiazúcares como digitoxosa, cimarosa, etc. Los desoxiazúcares son una característica importante de los glicósidos cardiotónicos, ya que esta clase de carbohidratos se encuentra prácticamente restringida a estas sustancias naturales. 2) ESQUEMAS DE TRABAJO. Material vegetal
Agregar Etanol hasta cubrir la superficie
Dejar macerar por 24Hrs
Ensayos químicos
Filtrar
A 10ml del filtrado Agregar: 5ml de H2O y 3ml de Acetato de plomo
3) METODOLOGÍA. a) Lavar cuidadosamente las los pétalos de la flor de magnolia, con abundante agua. b) Cortar 10 gramos del material orgánico ya limpio y cortado en trozos, en un matraz de 250ml. Cubrir la muestra en su totalidad con una fase (). c) Dejar macerar los pétalos por un lapso de 24 Hrs. d) Filtrar el macerado, y pasarlo a un nuevo matraz. e) Si se cuenta con un rotavapor rotar casi a sequedad, y obtener el peso total. Por medio de la tara del matraz (que se realizo previamente).
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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En el caso de no contar con un rotavapor esperar a que parte del disolvente se evapore o ayudar a acelar este proceso por medio del uso de un baño Maria, siempre y cuando el agua no hierva. g) Acidificar con 1ml HCl al 5%, seguido de una extracción con cloroformo. h) Posteriormente realizar los ensayos químicos pertinentes.
4) ENSAYOS QUÍMICOS: Prueba de Baljet: Una pequeña cantidad de muestra se pone en o con el reactivo de Baljet (Acido pícrico + sosa 1:1) Resultado: Será positiva la prueba si se forma una coloración anaranjado o rojo obscuro. Prueba de Kedde: 1 mg de muestra añadir solución de Kedde (acido 3,5-dinitrobenzoico + Potasa 1:1). Resultado: Los cardenolidos y sus agliconas dan color azul o violeta que desaparece de 1-2hrs. Prueba de Raymond: A la muestra añadir solución de Raymond (acido m-dinitrobenceno + sosa) Resultado: Se considera positiva la prueba si se observa una coloración violeta. Prueba de Keller-Kiliani: Muestra disolver con 1ml de la mezcla formada por sulfato férrico y acido acético glacial, posteriormente se le agrega 1-2 gotas de acido sulfúrico. Resultado: La prueba es positiva si en 1-2 minutos aparece una coloración azul. Prueba de salkowsky Una muestra de extracto cloroformico se trata con un volumen igual de acido sulfúrico concentrado, se forman dos capas. Resultado: La prueba es positiva si la capa cloroformica presenta un color rojo y la capa de acido un verde fluorescente. En algunas ocasiones las coloraciones pueden presentarse en orden invertido.
6) Bibliografía. ₰ ₰ ₰ ₰ ₰
1 Lindemann, P., Luckner, M., PHYTOCHEMISTRY 46 (3) 507 (1997). 2 Pettit, G. R.; J. NAT. PROD. 59 (8) 812-821 (1996). 3 . J. CHROMATOG. 367, 45 (1986). 5 . J. CHROMATOG. 365, 123 (1986).
6 http://www.tlahui.com/medic/medic14/aidenti3.htm
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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Laboratorio de análisis orgánico ₰ ₰
Q.F.B.-Q.I. 700
7 http://www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=&id=7806 8 www.uaq.mx/investigacion/...VII/UAQ%20García%20Pérez.doc
Determinación de glucósidos cardiotónicos.
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