Estrutura E Funcao Dos Lipidios 27a5c

Componente curricular: Bioquímica

Estrutura e Função dos Lipídios

Propriedades dos Lipídios 

Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio);

 

Apresentam C, H, O; Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;  



Gorduras: sólidas em temperatura ambiente Óleos: líquidos em temperatura ambiente

Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos

Ácidos Graxos

=O

Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

-H



Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;

-H



-H

-H

H - C - ( C )n - C - OH Cauda Grupo metila hidrocarbona da

Grupo carboxil a

Ácidos Graxos 

Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);



Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e insaturadas (mais comuns);



Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C – C16 e C18;

 

9 Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ; Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos: -CH=CH-CH2-CH=CH-

Ácidos Graxos Saturação: Saturados: sem ligações duplas Insaturados: com ligações duplas Monoinsaturado: 1 ligação dupla Poliinsaturado: >1 ligação dupla A ligação dupla é o ponto de insaturação

Gorduras Saturadas  

Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-CSólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal   

manteiga, gordura, banha, bacon pele de aves, leite integral Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças cardiovasculares

Gorduras Insaturadas Ácidos graxos monoinsaturados

 

Somente uma ligação dupla Líquido em temperatura ambiente

Óleos de oliva, canola e amendoim  Outras fontes: abacate e sementes de Ácidos graxos poliinsaturados gergelim  Duas ou mais ligações duplas  Líquido em temperatura ambiente  Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa) 

Ácidos graxos essenciais  São poliinsaturados não sintetizados pelas células do organismo - adquiridos através da alimentação;  Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:  Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)  Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais girassol, milho, soja, algodão).

Nomenclatura dos ácidos graxos  

Comprimento da cadeia Ligações duplas  

H3C

C H2

número localização

H C

C H

H2 C

C H

H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Comprimento da cadeia 

H3C

C H2

C18

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Número de ligações duplas 

H3C

C H2

C18:0

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

Ácido Ácido esteárico esteárico

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Número de ligações duplas 

H3C

C H2

C18:1 H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

Ácido Ácido oléico oléico

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Número de ligações duplas 

H3C

C H2

H2 C

C18:2

C H2

H2 C

C H

H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

C H2

Ácido Ácido linoléico linoléico

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Número de ligações duplas 

H3C

C H2

C18:3

H C

C H

H2 C

C H

H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

C H2

Ácido Ácido linolênico linolênico

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do grupamento metil  

H3C

Sistema ômega (ômega 3, 3) Sistema n (n–3)

C H2

H C

C H

H2 C

C H

H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Nomenclatura dos ácidos graxos H3C

H3C

C H2

H2 C

C H2

C H2

H2 C

H2 C

C H2

C H2

H2 C

C H

H2 C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

Omega 9 ou n–9 H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

C H2

H2 C

H2 C

C H2

C H2

H2 C

H2 C

C H2

O C OH

H2 C

O C OH

Omega 6 ou n–6 H3C

C H2

H C

C H

H2 C

C H

H C

C H2

H C

C H

H2 C

C H2

H2 C

Omega 3 ou n–3

C H2

H2 C

C H2

H2 C

O C OH

Síntese de ácidos graxos Ω-3

Ω-6

Ω-9

C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH



Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);

 

Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3; Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é essencial)

Nomenclatura dos ácidos graxos 

Localização dos H 

ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico

Trans-9 – ácido elaídico

Ácidos graxos Cis

Nomenclatura dos ácidos graxos H3C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H2 C

C H2

H

H

2

C

3C

H

2

C 2 H C C 2 H 2 H C C 2 H 2 H C C H

Trans-9 – ácido elaídico

H C

H C

C H C H2

C H2

H2 C

H2 C

C H2

C H2 H2 C

H2 C

C H2

C H2 H2 C

Cis-9 – ácido oléico

H2 C

O C H2

C

O C H2

C OH

OH

Gordura Trans  

Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans; Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).



Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food, margarinas, maioneses, congelados industrializados.

Triglicerídeos  

Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos; 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo

Glicerol Ácido graxo

Triglicerídeos 

Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de peixe);



Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico;

 

Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos; A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes térmicos).

Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica: proteínas imersas na bicamada lipídica

Esfingolipídios 

Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;

   

Três principais subclasses: Esfingomielinas: bainha de mielina Cerebrosídios: membrana das células nervosas Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana).

Cerídios 

Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;



Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.

Esteróides    

Colesterol – mais abundante e produzido no fígado; Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo; Participa da formação de membranas celulares; Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);

 

Precursor dos sais biliares e da vitamina D; No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.

Lipoproteínas    

 

LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade: Fornece colesterol aos tecidos; Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos; Colesterol ruim.

HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade: Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais biliares);



Colesterol bom.

Esteróis anabolizantes  

Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos); Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;

 

Hipertrofia muscular, força e resistência; Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres)

Saponificação 

Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento;



Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão ará a ser chamado de sabão mole (detergente líquido);



Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.

Micelas

Funções e Propriedades 

Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como triglicerídios em tecido adiposo;



Isolante térmico Mantém a temperatura corporal



Isolante mecânico Proteção de órgãos vitais

Funções e Propriedades 

Isolante elétrico 



Fonte de ácidos graxos essenciais 



Proteção de nervos, condução do impulso nervoso (bainha de mielina) Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)

Formação de membrana celular 

Fosfolipídios

Funções e Propriedades 

Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos 







Modulador de diversos processos biológicos  Sistema imune, sistema nervoso  Funções regulatórias: coagulação, contração uterina

Transporte de vitaminas lipossolúveis

Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar

Formação de micelas – emulsão de gorduras

Dislipidemias  

Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue; Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na aterosclerose;

 

Dislipidemias primárias: causa genética Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o diabetes mellitus



Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.

Hipercolesterolemia Familiar    

Doença genética autossômica dominante; Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol plasmático; Aterosclerose grave; Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos, joelhos e nádegas;



Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.