Hibridacion Trigonal 4s4w29

INTRODUCCION En la formación de un enlace covalente debe considerarse un proceso de reacomodo energético, conocido como hibridación, mediante el cual por combinación de orbitales atómicos de diferentes subniveles se producen orbitales idénticos; el átomo de carbono posee un orbital 2s y tres orbitales 2p en su capa de valencia y al combinarse modifica su orientación y esto hace que asuma diferentes combinaciones. En dicho estado el átomo de carbono posee dos orbitales semiocupados, por lo que es divalente. Para explicar la tetravalencia del carbono mediante adición de energía ocurre un proceso de excitación y uno de los electrones 2s se desaparea y pasa al último orbital vacío 2pz; así se produce el estado excitado En el estado excitado el átomo de carbono tiene cuatro orbitales semiocupados: uno del tipo s y tres de tipo p que se mezclan para formar orbitales híbridos que pueden ser: sp, sp 2, sp 3 según participen en el proceso uno, dos o tres orbitales p. Objetivo: Desarrollar una investigación sobre la estructura de la hibridación trigonal del carbono para exponerla en clases Desarrollo Hibridación del carbono La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. Hibridación sp2 Los cuatro orbitales de enlace del átomo de carbono en estado excitado experimentan una hibridación sp2 en la que participa un orbital atómico s y dos orbitales atómicos 2px 2py, quedando fuera el orbital 2pz. Esta hibridación da lugar a tres nuevos orbitales con igual contenido energético y a una combinación trigonal regular que forman entre ellos un ángulo de 120º aproximadamente. La formación geométrica de un orbital atómico híbrido sp2 es un lóbulo pequeño y uno grande separados por un punto nodal. La configuración electrónica del átomo de carbono en estado híbrido sp2 corresponde a los compuestos insaturados. Cada uno de los orbitales híbridos se superpone con otro átomo de carbono sp2 o un orbital 1s de un átomo de hidrógeno, este tipo de hibridación sp2 corresponde a los compuestos insaturados. Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y derivados, entre otros.

El ángulo de enlace es de 120º, dándole una estructura de pirámide, en la realidad este tipo de hibridación se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre carbono carbono. El enlace doble se caracteriza por la presencia de un enlace sigma y un enlace PI. Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2

Estructura

Tipo de compuesto

Carbocatión (ion carbenio)

Geometría

Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .

Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace: a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp2 b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2pz El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno . Hibridación sp2. Estructura del etileno

Además de la hibridación sp3, el átomo de carbono puede presentar hibridación sp2. Esto supone utilizar los orbitales 2 s 2 p x y 2 p y para formar tres orbitales híbridos sp2, quedando el orbital 2 p z sin hibridar, albergando un electrón. Los lóbulos del orbital híbrido sp2 están en el mismo plano y situados en los vértices de un triángulo equilátero formando ángulos de 120°, mientras que el orbital 2 p 2 z se dispone perpendicularmente al plano sp, El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica itiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbonocarbono y cuatro carbono-hidrógeno:

Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la molécula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye también el orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como los ejes de los lóbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace p entre los dos átomos de carbono:

En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos de hibridación. En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.

Los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí, con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se muestra a continuación:

Esta hibridación, como se verá en algún ejemplo a continuación, es típica en los átomos de carbono unidos a otros tres átomos, a uno de ellos con un doble enlace. Etileno El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica itiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace  con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares  carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo , uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno:

Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la molécula pueden situarse en el mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad

contribuye también el orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como los ejes de los lóbulos de estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente para formar un enlace  entre los dos átomos de carbono:

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formación del enlace p sólo es posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molécula tiene que ser plana para poseer la estabilidad que aporta el enlace p. Según este modelo, los dos enlaces que unen a los dos átomos de carbono no son iguales; uno es de tipo s, originado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2 el otro es de tipo p, más débil, debido a que el solapamiento lateral es menos perfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la misma estructura que la expuesta para el etileno. La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º). Cada enlace C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).

Referencias: Cabildo Miranda, Maria del Pilar, García Fraile, Amelia, and López García, Concepción. Química orgánica. Madrid, ES: UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2008. ProQuest ebrary. Web. http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/Hoja9a2P1.html http://orbequimica.tripod.com/quimica/hibridacion.html http://www.textoscientificos.com/quimica/organica/hibridacion-carbono Gómez Sierra, César, Márquez Nuño, Rogelio, and Domínguez Sánchez, Federico. Introducción a la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional, 2009. ProQuest ebrary. Web.