Nomenclatura Hc 171p5v

3.1. Hidrocarburos Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos de hidrógeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace que se establece entre sus átomos de carbono: • • •

Todos los enlaces son simples: Alcanos. Algún enlace doble: Alquenos. Algún enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.

Alcanos La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el caso

de los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n. Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes; met, et-, prop-, y but- . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta-, hexa-, hepta-, ...) que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo -ano.

* Observa que se llama serie homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo -CH2- más. Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Lo nombramos sustiyendo la el sufijo -ano por el sufijo -ilo (o -il).

Reglas para nombrar alcanos 1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia: a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones). b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos. c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de carbono. d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas. 2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean. 3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que indique el número de veces que se repite el radical. 4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta los prefijos numerales). 5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para indicar cuántas veces se repiten. A continuación vas a ver un vídeo en el que se nombra un alcano ramificado. Observa que primero hay que encontrar la cadena principal y luego asignar los localizadores más bajos. Esta secuencia es siempre la misma y es muy importante que aprendas a seguirla:

Si se trata de alcanos cíclicos (cicloalcanos), la forma de proceder es análoga. Debemos empezar a contar por el carbono en el que los localizadores de los radicales sean lo más pequeño posible. Mira los siguientes ejemplos para que te quede más claro:

En el caso de que el cicloalcano sólo tenga un sustituyente alquílico, es decir, una única cadena lineal "colgando", se puede nombrar de dos formas distintas e igualmente válidas.

A ver si eres capaz de darte cuenta de la diferencia:

* El isopropil es un radical que

puedes ver en la tabla de radicales.

Alquenos Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los nombramos como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo -eno. Fíjate en los ejemplos siguientes:

El primer alqueno de la serie homóloga es el eteno porque el doble enlace ha de ser entre dos átmos de carbono. También es importante que repares en que puede ser necesario un localizador para el doble enlace cuando haya posibilidades de confundir un compuesto con otro. La fórmula general de los alquenos lineales con un único doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de hidrógenos. Lo mismo pasa con los alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:

Alquinos Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es importante señalar que tanto los dobles como los triples enlaces se denominan insaturaciones, pero no tienen la misma preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que un alquino no puede contener dobles enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los nombraremos del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores, pero usando el sufijo -ino.

Reglas para nombrar alquenos y alquinos Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones: 1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones. 2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los dobles y triples enlaces. 3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador si fuera necesario.