Presentacion Quimica Computacional Cinamaldehido 6z5w

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA LIC.QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III “CINAMALDEHIDO” CARLOS SALVADOR VALADEZ SANCHEZ XOCHITL YADIRA SANCHEZ GODINEZ GRUPO 2353

CINAMALDEHI DO CAS 104-55-2

Cinamaldehído es el compuesto orgánico que da a la canela (Cinnamomum zeylanicum) su sabor y olor. Este líquido viscoso amarillo pálido se produce naturalmente en la corteza de los árboles de canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de corteza de canela es de aproximadamente 0.5-2.5%.

El producto natural es trans-cinámico. La

molécula consiste en un grupo fenilo unido a un aldehído insaturado. Esta estereoquímica y la estructura de la molécula es la que le confiere las propiedades físicas y químicas a la molécula. Doble enlace Grupo aldehído

Fenilo

3-fenil-2-propenal

Propiedades físicas químicas. Numero CAS 104-55-2 Apariencia : liquido de color amarillo Punto de inflamabilidad: 71°c Masa molecular UMA: 132,16g/mol Punto de fusión: -7.5°c Punto de ebullición: 248-251°C Solubilidad: ligeramente soluble en agua Índice de refracción (a 20°C): 1.614-1.623

¿Qué determina estas propiedades? Polaridad Estereoquímica Intramoleculares (responsables de cambios químicos)

Interacciones

Intermoleculares (responsables de cambios físicos)

Puentes de hidrogeno

electrostático de la molécula. Zona mas electronegativa de la molécula.

Zona mas electropositiva de la molécula Zona de mezcla de electronegativida des

¿Qué explica el mapa de Potencial electrostático? El mapa de potencial electrostático muestra la

distribución de cargas que presenta la molécula Cinamaldehido, en la cual el grupo carbonilo que contiene la molécula oxigeno que se encuentra sombreada de rojo representa la párate más electronegativa de la molécula; mientras que la cadena hidrocarbonada que se encuentra unida a este grupo carbonilo sombreada de color azul la parte representa la parte más electropositiva de la molécula y las zonas entre verdes y naranjas un mezcla de electronegatividades; formándose así en ella un dipolo que confiere a nuestra molécula su polaridad.

¿Qué propiedades explica? Cabe mencionar que entre más larga se a la

cadena hidrocarbonada disminuirá su solubilidad, una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de fuerzas intermoleculares del soluto y el solvente son semejantes; es decir semejante disuelve a semejante. Con lo que respecta a su punto de ebullición

tan alto, es porque entre más polar sea la molécula mayor será su punto de ebullición. Ya que entre mayor se la fuerza de atracción entre las cargas (+) y (-) del compuesto provocan mayores temperaturas de vaporización y por tanto mayores puntos de ebullición.

Potencial de la molécula El mapa de potencial nos muestra la parte en donde se encuentra una mayor densidad de electrones, ya que esta esta ubicada en el elemento mas electronegativo, que como lo muestra la imagen se encuentra en el oxígeno.

Longitudes de enlace Longitud es de enlace de la molécula de Cinamal dehido Tipo de enlace

Entre los elementos

Valores teoricos

Valores experimentales

C-C

C1-C2

1.54 A°

1.393 A°

 

C2-C3

"

1.391 A° "

 

C3-C4

"

1.383 A° "

 

C4-C5

"

1.382 A° "

 

C5-C6

"

1.386 A° "

 

C2-C7

"

1.471 A° "

 

C8-C9

"

1.467 A° "

 

C=C

C7-C8

1.34 A°

1.324 A°

C=O

C9-O

1.23 A°

1.211 A°

C-H

C9-H10

1.09 A°

1.088 A°

C8-H9

"

1.071 A° "

 

C7-H2

"

1.078 A° "

 

C3-H3

"

1.073 A°

¿Qué me explica las longitudes de enlace? La siguiente tabla muestra las longitudes de

enlace que presenta la molécula; en la cual se compara los datos teóricos y los que calcula el programa Spartan de los distintos enlaces que presenta como Carbón –Hidrogeno, CarbonCarbon doble enlace, Carbono-Oxigeno; y la variación es mínima entre ambos. Nos muestra también el vector que indica

hacia donde se encuentra la párate más electronegativa de la molécula; en este caso se pensaría que sería hacia el oxígeno pero se encuentra desviada más hacia abajo, lo que

Toxicidad DL50 oral rata: 2220 mg/kg DL50 intraperitoneal ratón: 200 mg/kg Test irritación piel (humano): 40 mg/kg/24h: muy.   Efectos peligrosos para la salud: Por inhalación de vapores: Irritaciones en mucosas, tos, dificultades respiratorias. En o con la piel: Irritaciones. Por o ocular: Irritaciones. Por ingestión: náuseas, vómitos. Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. No se descartan otras características peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos.  

Obtención. Existen varios métodos de obtención del

cinamaldehido, el mas común además de económico es la destilación por arrastre de vapor del aceite esencial de la canela.

corteza de

Solvatación de la molécula. Algunas sustancias pueden ser arrastradas en corriente de vapor, esto se debe principalmente a que algunos compuestos no son sumamente solubles entre si con el agua, en este caso la presión del sistema es la suma de las presiones parciales .

¿Por que se justifica el utilizar esta técnica? Esta técnica es empleada para compuestos

que son ligeramente solubles o insolubles en agua, con altos puntos de ebullición, alto peso molecular y principalmente que formen puentes de Hidrogeno ya que gracias a la formación de estos se pueden arrastrar en corriente de vapor y obtener el aceite esencial; en consideración a lo antes mencionado el Cinamaldehido cumple con estas características para ser obtenido por esta técnica.

Mapa de potencial La orientación de los puentes de hidrogeno se vera mayor en los H que estén mas cercanos al Oxigeno.

Formación de los puentes de H

Distancia 1.798 A°

En la literatura marca que un puente de H

tiene una longitud entre 1.6 a 2A° el dato experimental que arroja el programa Spartan al ser medido es de 1.798 A° un valor entra dentro del rango comprobando la formación de puentes de H entre la molécula de Cinamaldehido y el agua al momento del arrastre con vapor.

¿Cómo reconocer la molécula?

2090.05 A° HA°

3419.91

IR una huella digital de la molécula Como

se sabe las moléculas nunca se encuentran estáticas siempre están en movimiento, vibran, en base a esto los compuestos pueden ser identificados y caracterizados por métodos espectroscópicos como la radiación infrarroja (IR) que consistes en radiar con luz infrarroja al compuesto y este arrojara diferentes frecuencias de onda dependiendo del grupo funcional que se encuentra presente. En el programa Spartan es posible apreciar y medir estas vibraciones en este caso el Cinamldehido presenta un grupo carbonilo el

Espectro IR de la molécula En la siguiente imagen se muestra el espectro de IR que

pertenece al Cinamaldehido (Tomado del catalogo Sigama Aldrich).

Extracción con cloroformo para separar el aceite Momento dipolar Agua 1.82 debye Cloroformo 1.16 debye Cinamaldehido 3.64 debye

¿Cómo son las interacciones de estos tres compuestos? Para separar el aceite que contenía

al Cinamaldehido del agua se realizo una extracción con Cloroformo, esperando que por el momento dipolar entre el agua de 1.82 debye y el de cloroformo de 1.16 debye tan parecido estos se unieran en una sola fase y se separara el cinamaldehido ya que su momento dipolar era mayor de 3.64 debye; pero en cambio se observo que la molécula de cinamaldeido era rodeada tanto por el Cloroformo y el agua como se observa en la

Interacciones de Cinamaldehido, Cloroformo y Agua; con su densidad de electrones.

Las moléculas de color naranja representan a

la moléculas de Cloroformo, las rojas a la del gua y las grises al Cinamaldehido, observado que este se ve envuelto por ambas agua y cloroformo. Esta imagen es la forma mas cercana en que

se aprecia como las moléculas se rodeadas por su nube de electrones interactúan unas con otras.

ven e

Síntesis El compuesto se puede preparar a partir de la

condensación aldolica, de benzaldehído y el acetaldehído.

1.NaOH (ac) 2. Rx de eliminació n

USOS Como saborizante: saborizante para la elaboración

de caramelos, goma de mascar gomitas. Como un agroquímico: funciona como fungicida

natural contra larvas y mosquitos aplicándolo a las raíces de las plantas. Perfumes de olores naturales Como un antimicrobiano: Investigaciones de la

Universidad de Illinois en Chicago demuestra que es un eficaz antimicrobiano contar bacterias que viven

Bibliografía: Theodore L. Brown, H. Eugene Le May, Bruce E.

Bursten, Catherine J. Murphy. “Química la Ciencia Central”, Editorial Perason decimo primera edición. FUERZAS INTERMOLECULARES www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm http://farmacia.udea.edu.co/~ ff/esencias2001b.pdf [PDF]DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR  - UNAM www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf Sigma-Aldrich: Analytical, Biology, Chemistry &