Sintesis Bromuro De Isopropilo 1y1h2n

OBJETIVOS

Objetivo general: Sintetizar bromuro de isopropilo a partir de isopropanol y acido bromhídrico.

Objetivos específicos:   

Realizar pruebas de identificación con el fin de verificar si se obtuvo la molécula objetivo. Determinar el rendimiento de la reacción. Obtener conocimientos en la síntesis del bromuro de isopropilo a partir de un alcohol secundario y un ácido fuerte.

INTRODUCCION Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos; los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X, RMgX, R-H). Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

MARCO TEORICO El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. El método más sencillo (aunque generalmente el menos útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI: ROH + HX → RX + H2O (donde X: Cl, Br o I) El método funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, R3C-OH. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionar pero a velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La reacción de HX con un alcohol terciario es tan rápida que a menudo se efectúa simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de alcohol en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos, la mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX, el rendimiento de las reacciones con PBr3, y el SOCl2 generalmente es alto. No suelen interferir otros grupos funcionales como éteres, carbonilos o anillos aromáticos. El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace HC-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-). Los halogenuros de aquilo se pueden obtener A partir de alquenos por bromación alílica, alquenos por adición de HBr y HCl, de alcoholes.

RESULTADOS Y ANALISIS RESULTADOS De la síntesis realizada se obtuvieron 5,4 mL de los 10 mL objetivos, se realizaron pruebas de: Prueba con nitrato de plata: 5 gotas de la muestra se agitaron con 2ml de agua destilada y 2 gotas de la solución de nitrato de plata, produciendo un precipitado de color blanco, esto nos da un resultado positivo para la determinación de haluros de alquilo. Prueba de beilstein: Se tomó un alambre de cobre y se sometió a calentamiento, se colocó una pequeña cantidad de la muestra en el extremo y se calentó en la llama del mechero, observando el color verde producido, el cual indica la presencia de halogenos. Prueba de solubilidad: Las cuales se realizaron en agua, etanol y éter dietilico.

ANALISIS Para la prueba de solubilidad se tiene que el bromuro de isopropilo fue insoluble en agua al vez porque los halogenuros de aquilo no son capaces de establecer puentes de hidrógeno y solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad como etanol y eter dietilico. El rendimiento de la reacción que se obtuvo fue de: % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

5,4 𝑋 100 = 54% 10

Se obtuvo un rendimiento de la reacción del 54% lo cual nos indica que la reacción será un poco más lenta en cuanto actúa uno terciario, así mismo la utilización de este alcohol dará la presentación de reacciones de sustitución nucleofilica bimolecular (NS2).

En la prueba con AgNO3 se pudo observar que en la parte inferior del tubo existe un precipitado de color blanco, la solución torna espesa. Aquí se prueba que existe AgBr debido a que este es insoluble en ácido Nítrico y se puede ver por la siguiente reacción:

La prueba de Beilstein fue positiva ya que se produjo un haluro de cobre volátil en este caso CuBr2, que da a la llama un color azul-verdoso, al calentar un haluro de alquilo en este caso bromuro de isopropilo con oxido de cobre, este es el método más sencillo para determinar la presencia de un halogenuro de alquilo, aunque no diferencia si el halógeno es cloro, bromo o yodo.

REACCION

CONCLUSION Se puede concluir de lo realizado anteriormente que se obtuvieron resultados satisfactorios para la síntesis y caracterización ya que si tenemos en cuenta que el rendimiento de la reacción cuando actúa un alcohol secundario con un haluro de hidrogeno (HX); cuando el grupo hidroxilo del alcohol se protona y se convierte en agua el cual es buen grupo saliente, este permite que se pueda dar una sustitución nucleofilica.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS Para el isopropanol no se permite su vertido en alcantarillas o cursos de agua. Los residuos y envases vacíos deben manipularse y eliminarse de acuerdo con las legislaciones local/nacional vigentes, Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Eliminar el contenido/el recipiente de conformidad con la normativa local, regional, nacional o internacional, No tirar los residuos por el desagüe; es un residuo peligroso; solamente pueden usarse envases que han sido aprobado, la coordinación de los números de clave de los residuos/marcas de residuos según CER hay que efectuarla específicamente de ramo y proceso. Los residuos se deben clasificar en las categorías aceptadas por los centros locales o nacionales de tratamiento de residuos. El tratamiento de residuos halogenados (hidrocarburos que contienen cloro, bromo, yodo o flúor) puede hacerse por oxidación térmica bajo ciertas condiciones específicas: la temperatura en el horno debe ser al menos de 1100°C y debe respetarse un tiempo de residencia en el horno de al menos 2 segundos. En este caso, el compuesto halogenado puede reciclarse en forma de ácido mineral: solución de HCl o gas HCl anhídrido en el caso del tratamiento de residuos clorados, y solución HF en el caso del tratamiento de residuos fluorados, solución HBr en el caso del tratamiento de residuos bromados. Algunas fábricas tratan los residuos con compuestos halogenados que pueden variar de concentraciones muy bajas a muy altas, mientras se recupera la energía por producción de vapor, y el compuesto halogenado se recicla ácidos minerales (HCl, HF o HBr), o como gas anhídrido (gas HCl). Estos compuestos reciclados pueden alcanzar un alto nivel de pureza, hasta un HCl extra puro para aplicaciones alimentarias, por ejemplo, gracias a nuestra tecnología y a nuestra experiencia. El compuesto clorado puede reciclarse de diferentes formas: una solución de ácido clorhídrico diluida (menos del 5%) hasta una concentración del 38%, así como en forma de gas HCl anhídrido. El compuesto fluorado puede reciclarse en forma de solución de ácido fluorhídrico con una concentración de hasta el 50%.

BIBLIOGRAFIA  

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Sonia Herrera, Universidad del callao, Halogenuro de aquilo 2006 disponible en http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf. Ramírez Carrillo Román Guadalupe, Universidad de Guanajuato, Síntesis de halogenuros de aquilo, 29 de abril 2015, disponible en http://www.academia.edu/14887822/_S%C3%ADntesis_de_Halogenuros_d e_Alquilo_ Alonso formula, Halogenuro de aquilo, 27 de septiembre 2016, disponible en http://www.alonsoformula.com/organica/haloxenuros.htm Cindry Martinez, Haluros de aquilo, 15 de enero 2013, disponible en http://cilomaca.blogspot.com.co/

SINTESIS DE BROMURO DE ISOPROPILO

José Sebastian Socarras Galindo

Prof. Gilmar Santafé Patiño

UNIVERSIDAD DE CORDOBA Facultad de ciencias básicas Programa de química Montería – Córdoba 2017