Alcohol De Bencilo 633h2m

Alcohol de bencilo Salvar

El alcohol bencílico es un alcohol aromáticocon la fórmula CHCHOH. El grupo bencilo amenudo se abrevia "Bn" (que no debe confundirse con "Bz" que se usa para benzoilo ), por lo que el alcohol bencílico se designa como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático agradable y suave. Es un solvente útil debido a su polaridad, baja toxicidad y baja presión de vapor . El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en agua (4 g / 100 ml) y es miscible en alcoholes y éter dietílico . El anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce como bencilatoo bencilóxido . Ocurrencias naturales El alcohol bencílico es producido naturalmente por muchas plantas y se encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad de aceites esenciales, incluidos el jazmín , el jacinto y el ylangylang . [2] También se encuentra en el castóreo de los sacos de castor de los castores. [3] Preparación El alcohol bencílico se prepara mediante la hidrólisis del cloruro de bencilo usando hidróxido de sodio : CHCHCl + NaOH → CHCHOH + NaCl También se puede preparar mediante una reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (CHMgBr) con formaldehído , seguido de acidificación. Reacciones Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres . En la síntesis orgánica, los ésteres de bencilo son grupos protectores populares porque pueden eliminarse mediante hidrogenólisisleve . [4] El alcohol bencílico reacciona con acrilonitrilo para dar Nbencilacrilamida. Este es un ejemplo de una reacción de Ritter : [5] CHCHOH + NCCHCH → CHCHN (H) C (O) CHCH Aplicaciones El alcohol bencílico se usa como solvente general para tintas, ceras, shellacs, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi . Por lo tanto, se puede utilizar en removedores de pintura, especialmente cuando se combina con potenciadores de la viscosidad compatibles para alentar a la mezcla a adherirse a las superficies pintadas. [6] Es un precursor de una variedad de ésteres , utilizados en las industrias de jabón, perfume y sabor.. También se usa en e-líquido para cigarrillos electrónicos para mejorar los sabores

utilizados. Cuando se aplica a la piel o las membranas mucosas dañadas a una concentración del 10%, actúa como un agente anestésico local y antimicrobiano, y algunas veces se incluye como desengrasante en los productos de limpieza de alfombras. Como disolvente de tinte, mejora el proceso de la muerte de lana, nylon y cuero. [7] También tiene uso como desarrollador fotográfico y como repelente de insectos. Usos nanotecnológicos El alcohol bencílico se ha utilizado como disolvente dieléctrico para la reconfiguración dielectroforética de nanohilos. [8] [9] Uso en cuidado de la salud El alcohol bencílico se usa como conservante bacteriostático a baja concentración en medicamentos por vía intravenosa, cosméticos y medicamentos tópicos. El uso de alcohol bencílico como solución al 5% ha sido aprobado por la FDA de los EE. UU. Para el tratamiento de piojos en niños mayores de 6 meses y en adultos. [10] Afecta los espiráculos del piojo , impidiendo que se cierren. Luego se obstruyen con agua, aceite mineral u otra materia y hacen que el insecto muera por asfixia . El alcohol bencílico se usa eficazmente para tratar las infestaciones de piojos como el ingrediente activo en el champú de loción con 5% de alcohol bencílico. Otros usos El alcohol bencílico tiene casi el mismo índice de refracción que el cuarzo y la fibra de lana . Si un objeto de cuarzo transparente se sumerge en alcohol bencílico, se vuelve casi invisible. Esta prueba se ha utilizado para determinar de forma no destructiva si un objeto está realmente hecho de cuarzo (ver cráneo de cristal ). De manera similar, la lana blanca sumergida en alcohol bencílico también se vuelve casi invisible y revela claramente contaminantes como fibras oscuras y meduladas y materia vegetal. Dermatitis de o El alcohol bencílico es un ingrediente utilizado en la fabricación de jabones, cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales, y es popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un ingrediente común en una variedad de productos para el hogar y puede causar dermatitis de o alérgica grave en un porcentaje significativo de la población. [11] [12] [13] [14] La seguridad El alcohol bencílico tiene baja toxicidad aguda con un LD de 1.2 g / kg en ratas. [15] Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico , conjugado con glicina en el hígado, y se excreta como ácido hipúrico . Concentraciones muy altas pueden producir efectos tóxicos que incluyen insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones y parálisis. El alcohol bencílico es tóxico para los recién nacidos, se asocia con el síndrome de jadeo. [16] [17]

El alcohol bencílico es muy tóxico y altamente irritante para el ojo. [15] El alcohol bencílico puro produce necrosis corneal . [18] El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no hay datos disponibles con respecto a los efectos teratogénicos o reproductivos. [15] Referencias 1. "Alcohol bencílico" . Archivado desde el original el 2009-07-26. 2. El índice de Merck: una Enciclopedia de productos químicos, drogas y productos biológicos (11ª edición), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138 3. Dietland Muller-Schwarze (2003). El castor: su vida e impacto . pag. 43. 4. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). "Reacción dieléctrica asimétrica asimétrica de Diels-Alder quiral (aciloxi) borano: (1R) -1,3,4-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído" . Sintetizadores Orgánicos . 72 : 86.; Volumen Colectivo, 9 , p. 722 5. Parris, Chester L. (1962). "N-bencilacrilamida" . Sintetizadores Orgánicos . 42 : 16.; Volumen colectivo, 5 , p. 73 6. Alcohol bencílico , chemicalland21.com 7. Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de preservativos . Recursos de información de Synapse. pag. 292. ISBN 978-1-890595-66-1. 8. Alex Wissner-Gross (2006). "Reconfiguración dielectroforética de interconexiones de nanocables" (PDF) . Nanotecnología. 17 : 49864990. doi : 10.1088 / 0957-4484 / 17/19/035 . 9. Los nanocables se reconfiguran , Nanotechweb.org, 19 de octubre de 2006 10. Información de prescripción de la loción Ulesfia (PDF) , Sciele Pharmaceuticals, Inc., abril de 2009, archivada del original (PDF) en 2017-08-09 , recuperada el 2009-08-29. 11. EJ Curry; EM Warshaw (2005), "Alergia al alcohol bencílico: importancia de las pruebas de parche con productos personales". Dermatitis (16): 203-8 12. "Alérgeno de NACDG: alcohol bencílico: el dermatólogo" . www.thedermatologist.com. 13. "Alcohol bencílico - base de datos de dermatitis de o alérgica". www.dermatitisinstitute.com. 14. Fisher, AA (1 de octubre de 1975). "Relación de hipersensibilidad alérgica al parabeno y al alcohol bencílico de las variedades" tardía "e" inmediata "". Dermatitis de o. 1 (5): 281-284. doi : 10.1111 / j.1600-0536.1975.tb05436.x . PMID 139248 . 15. Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Alcohol bencílico", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7ª edición), Wiley, pp. 7-8 16. Carl R. Baum (2008), "Ejemplos de exposiciones masivas que involucran a la población pediátrica", en Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Manual de envenenamiento y toxicología (4ª ed.), Informa, p. 726

17. Juan Gershanik; et al. (1982), "El síndrome de jadeo y el envenenamiento por alcohol bencílico". N Engl J Med , 307 : 13848, doi : 10.1056 / nejm198211253072206 , PMID 7133084 18. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), "Benzyl Alcohol", Encyclopedia of Toxicology, 1 (2ª ed.), Elsevier, pp. 262-264. enlaces externos

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Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0833 Informe inicial de evaluación de SIDS para Benzoates de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económico (OCDE)