Compuesto De Azo 37565a

Compuesto de Azo Salvar

Los compuestos azo son compuestos que llevan el grupo funcional R-N = N-R ', en el que R y R' pueden ser arilo o alquilo . IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazene (diimida), HN = NH, donde ambos hidrógenos están sustituidos por grupos hidrocarbilo, por ejemplo, PhN = NPh azobenceno o difenildiazeno ". [1] Los derivados más estables contienen dos grupos arilo. El grupo N = N se llama grupo azo. El nombre azo proviene de azote, el nombre francés del nitrógeno que se deriva del griego ἀ- (a-, "not") + ζωή (zōē, z vida). Muchos artículos textiles y de cuero están teñidos con colorantes azoicosy pigmentos . [2] Azoe compuestos azoicos Los compuestos azoicos arilo son usualmente estables, especies cristalinas. Azobenceno es el compuesto aromático azoico prototípico. Existe principalmente como el isómero trans , pero una vez iluminado, se convierte en el isómero cis .

Un compuesto bis-azo se representa como un águila, y la isomerización trans-cis de los grupos azo se compara con las alas aleteantes [3]

Los compuestos azo aromáticos se pueden sintetizar mediante acoplamiento azo , lo que implica una reacción de sustitución electrofílica en la que un catión aril diazonio es atacado por otro anillo de arilo, especialmente aquellos sustituidos por grupos donantes de electrones: [4] ArN + + Ar'H → ArN = NAr '+ H + Como las sales de diazonio a menudo son inestables cerca de la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento azo típicamente se llevan a cabo cerca de temperaturas de hielo. La oxidación de hidrazinas (R-NH-NH-R ') también da compuestos azoicos. [5] Los colorantes azoicos también se

preparan mediante la condensación de nitroaromáticos con anilinas seguido de la reducción del intermediario azoxy resultante : ArNO + Ar'NH → ArN (O) = NAr '+ HO ArN (O) = NAr '+ CHO → ArN = NAr' + CHO + HO Para el teñido textil, un socio típico de nitroacoplamiento sería el 4,4'dinitrostilbeno-2,2'-disulfonato disódico . Los socios típicos de anilina se muestran a continuación. [6]

Un colorante azo naranja

Como consecuencia de la deslocalización, los compuestos de arilo azo tienen colores vivos, especialmente rojos, naranjas y amarillos. Por lo tanto, se utilizan como colorantes , y se conocen comúnmente como tintes azo , un ejemplo de los cuales es Disperse Orange 1 . Algunos azocompuestos, por ejemplo, naranja de metilo , se utilizan como indicadores ácido-base debido a los diferentes colores de sus formas de ácido y sal. La mayoría de los discos DVD-R / + R y algunos discos CDR usan tinte azul azo como capa de grabación. El éxito comercial de los tintes azo motivó el desarrollo de compuestos azoicos en general. Compuestos alquílicos azoicos Los compuestos azo alifáticos (R y / o R '= alifático) se encuentran con menor frecuencia que los compuestos de arilo azo. Un compuesto alquilazo comercialmente importante es azobisisobutironitrilo (AIBN), que se usa ampliamente como iniciador en polimerizaciones de radicales libres y otras reacciones inducidas por radicales. Alcanza esta iniciación por descomposición , eliminando una molécula de nitrógeno gaseoso para formar dos radicales 2-cianoprop-2ilo:

Por ejemplo, una mezcla de estireno y anhídrido maleico en toluenoreaccionará si se calienta, formando el copolímero con la adición de AIBN. Un compuesto de dialquil diazo simple es dietildiazeno, EtN = NEt. [7]Debido a su inestabilidad, los compuestos azoicos alifáticos presentan el riesgo de explosión .

AIBN se produce mediante la conversión de cianhidrina de acetona en el derivado de hidrazina seguido de oxidación: [8] 2 (CH) C (CN) OH + NH → [(CH) C (CN)] NH + 2 HO [(CH) C (CN)] NH + Cl → [(CH) C (CN)] N + 2 HCl Seguridad y regulación Muchos pigmentos azoicos no son tóxicos, aunque algunos, como la naranja de dinitroanilina , la naranja de orto nitroanilina o el naranja de pigmento 1, 2 y 5 son mutagénicos . [9] Del mismo modo, varios estudios de casos han relacionado los pigmentos azo con el carcinoma de células basales . [10] Regulación europea Ciertos colorantes azoicos pueden degradarse en condiciones reductoras para liberar cualquiera de un grupo de aminas aromáticasdefinidas . Los productos de consumo que contienen aminas aromáticas enumeradas procedentes de colorantes azo tienen prohibido su fabricación y venta en los países de la Unión Europea en septiembre de 2003. Como solo un pequeño número de tintes contenía un número igualmente pequeño de aminas, relativamente pocos productos se vieron afectados. [2] Ver también

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Acoplamiento Azo

Referencias 1. IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2da ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión en línea corregida: (2009) " compuestos azoicos ". 2. European Ban on Certain Azo Dyes Archived 2012-08-13 at the Wayback Machine., Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL 3. "Hunlich base derivatives as photo-responsive Ʌ-shaped hinges". Organic Chemistry Frontiers. 4: 224–228. 2017. 4. H. T. Clarke; W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, p. 374 5. March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2. 6. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a03_245. 7. Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane". Organic Syntheses.; Collective Volume, 6, p. 78

8. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq: "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177. 9. Universidad de Tucson. "Salud y seguridad en las artes, una base de datos de búsqueda de información de salud y seguridad para artistas". Estudios de la Universidad de Tucson. Archivado desde el original el 2009-05-10. 10. Eva Engel; Heidi Ulrich; Rudolf Vasold; Burkhard König; Michael Landthaler; Rudolf Süttinger; Wolfgang Bäumler (2008). "Pigmentos azoicos y un carcinoma basocelular en el pulgar". Dermatología. 216(1): 76-80. doi : 10.1159 / 000109363 . PMID 18032904 .