Reaksi Azo 4t184

REAKSI AZO I.

TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat.

II.

LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna.Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjang-panjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. Beberpa kromofor:

Sebelum dikembangka teori transisi elektro, orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkan warna, sedangkan tipe yang lain tidak. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor. Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus ini disebut auksokrom. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π---> π*, tetapi dapat menjalani transisi electron n. (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X

A. Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon; zat ini terdapat dalam enai India, yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. Suatu antrkuinon yang khas, asam karminat, merupakan pigmen merah utama cochineal, suatu jenis serangga (kepik; Coccus catli L), yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin.

Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin, bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin. Dan sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam camflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.

Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon, yang merupakan senyawa yang tak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning. (Latin: flavus, “kuning”).

Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain.Zat warna bermula pada zaman prasejarah.zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu.Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus,digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja.Alizatin atau merah Turki, diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris.Agar dapat digunakan sebagai pewarna, senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa, sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekulmolekul zat warna.Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu.Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian.Serat polipeptida, sepertwol atau sutera,

merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar,maka dengan memasukkan suatu zat warna, baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera.

Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya, misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya, yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna.penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. Zat warna azo merupakan jenis zat warna

sintetis yang cukup penting.Zat

warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen, yaitu sekitar 60% - 70%.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. Lingkungan zar warna azo sangat luas, dari warna kuning, merah, jingga, biru Al (Navy Blue), violet dan hitam, hanya warna hijau yang sangat terbatas. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan, akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut. Nama azo berasal dari kata azote, merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama

pada

proses

pencelupan

dan

pencapan

pada

industri

tekstil

adalah

penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam, basa, direk, dispersi, pigmen, reaktif, solven,

belerang, bejana dan lain-lain. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti:

Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Dengan demikian, beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal.

Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai, macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah, tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida, poliester dan poliakrilat. Bahan tekstil sintetik ini, terutama serat poliester, kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik.

III.

ALAT DAN BAHAN Alat : · · · · ·

Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool Bahan : Asam Sulfat

· · · · · IV.

Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer

PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1. Diazotisasi asam sulfanilat

2.

Pembuatan Metil Orange

3.

Mewarnai Pakaian

4.

Sifat Indikator

V.

HASIL PENGAMATAN No 1.

Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat

2

Pembuatan metil orange

Gambar

Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit, es, HCL yg ddinginkan pd suhu kamar. Dimetil Aniline, As. Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange

3.

Mewarnai pakaian

Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration). 100 ml air, na sulfat, as sulfat pekat & metal

orange yang di panaskan sampai mendidih. Pencelupan kain sutera, wool, dan sutera tambahan selama 5 menit. Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah dicelupkan. Hasil yang paling baik adalah kain sutera.

VI.

PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini, kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Setelah itu, dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Proses ini dinamakan diazotisasi, yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. Kemudian, asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N,Ndimetil aniline, yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange:

1.

Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi)

2.

Formasi Ion Nitrosonium

3.

Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi

4.

Penambahan N-N-dimetil aniline

Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. Disini sampel yang kami pakai adalah sutera, wol (sintetis), dan katun. Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur, sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya, dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan, contohnya sutera dan wol, tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun). Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut, meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan, bahwa wol masih luntur bila dibilas. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis, sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini. Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi, yaitu Levelling, Milling, dan Super Milling. Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur. Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian, sering digunakan sebagai indikator asam-basa. Metil orange memliki pH range sekitar 3,1 – 4,4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer, warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah, sedangkan bila diuji dengan NaOH, warna yang dihasilkan adalah jingga terang. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange, dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda, sedangkan bila larutan bersifat basa, maka akan berwarna kuning. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang, ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL

atau NaOH yang digunakan. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya, dalam menguji pH, perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat. Bila dalam larutan asam, molekul menyerap cahaya biru-hijau, dimana akan membuat larutan menjadi merah. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. Sedangkan metil orange dalam suasana basa, ion hydrogen hilang dari jembatan -NNantara cincin-cincin, dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan positif di nitrogen tersebut, sehingga tidak ada lagi ikatan pi. Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali).

VII.

KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) - Formasi Ion Nitrosonium - Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi - Penambahan N-N-dimetil aniline

VIII.

DAFTAR PUSTAKA

·

Fessenden, Fessendan.KIMIA ORGANIK.1986.Jakarta:Erlangga.

·

Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed

azo