Amidas 2n4c2n

AMIDAS DEFINICION METODOS DE OBTENCION

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una mina acida (amida) La reacción de amoniaco y aminas con esteres forman amidas

Urea: Es un compuesto cristalino e incoloro. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal.

SINTESIS: Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos. El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.

PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES QUIMICAS USOS

*casi todas las amidas son incoloras e inodoras *son neutras frente a los indicadores *los puntos de fusión y ebullición son bajas *las amidas sencillas son sólidas y solubles en agua *presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas, es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Otra amida es la nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas. Poliamidas. Son materia prima de muchas fibras sintéticas como los diferentes tipos de nylon. En la medicina se utiliza como analgésico y antipirético este reduce la fiebre, como en el caso del acetaminofén es usado en la síntesis de fármacos hipnóticos y anti convulsionante.

REACCIONES

Las amidas por hidrolisis ácidos; por hidrolisis básica dan sales; con alcoholes producen esteres; y por deshidratación dan nitrilos.

HIDROLISIS ACIDA DE AMIDAS: Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

HIDROLISIS BASICA: Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

REDUCCION DE AMIDAS: Las lactamas (amidas cíclicas) también se reducen a aminas sin producirse la apertura del anillo.

TRANSPOSICION DE HOFMANN: Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.

DESHIDRATACION DE AMIDAS A NITRILOS: Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las amidas primarias para formar nitrilos

NITRILOS DEFINICION

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

METODOS DE OBTENCION

SÍNTESIS NITRILICA DE KOLBE: Por acción de los nitrilos de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcoholica resulta como producto principal del nitrilo, junto con sus pequeñas cantidades de isocianuro

PROPIEDADES FISICAS

PROPIEDADES QUIMICAS

USOS

REACCIONES

CALENTAMIENTO DE LAS AMIDAS: Calentamiento de las aldoximas con anhídrido acético, con separación de agua: Los nitrilos de bajo peso mlecular son solubles en agua y liquidos a temperatura amibiental (excepto el HCN) Son mas densos que el agua La temperatura de ebullición de los nitrilos es genrealmente superior a los acidos correspondientes Se conisderan a veces como derivados funcionales de los acidos carboxílicos porque en la reacción de hidrolisis se transforman en acidos carboxílicos y sales amonio Los nitrilos adicionan hidrogeno en presencia de un catalizador produciendo aminas hidrogenacion Desengrasantes y limpiadores Guantes desechables de nitrilo Producción de guantes de caucho Ayuda al recubrimiento mas blando. Mejora la felxibilidad y maleabilidad Mejora la resistencia del aceite y la grasa que el ntrilo puro Removedor de manchas HIDROLISIS BASICA DE NITRILOS: Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

Hidrolisis acida de nitrilos: Los nitrilos se hidrolizan en medios acidos o básicos para fromar acidos carboxílicos, en dicha reacción se forma la amida correspondeinte que en una etapa posterior también se hidroliza generando el acido final.

REDUCCION DE NITRILOS: Al igual que los compuestos organometalicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos transformándolos en aminas

Reducción de nitrilos a aldheidos: Si utilizamos un reductor modificado el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído

Reacción de nitrilos a organometalicos: Los nitrilos reaccionan con organometalicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después de una etapa de hidrolisis acida