Análise Orgânica Elementar Qualitativa 455lq

CENTRO UNIVERSITÁRIO – UNIFAMINAS CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA

ANÁLISE ORGÂNICA ELEMENTAR QUALITATIVA Importância das ánalise elementar qualitativa na identificação de compostos orgânicos presente na mistura.

Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina Quimica Orgânica. Farmácia. Professor Samuel Ferreira da Silva. Turma 101BN1. Período 02.

Equipe: Michelle Moreira Nicolay Secco Nathalia Xavier Proença Samanda de Castro Oliveira

SETEMBRO DE 2017 MURIAÉ – MG

SUMÁRIO Página

1. INTRODUÇÃO .......................................................................................

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2. MATERIAL E MÉTODOS.......................................................................

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2.1 Preparo do Licor de Lassaigne..............................................................

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2.2 Preparo do Nitrogênio............................................................................

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2.3 Preparo do Halogênio ...........................................................................

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2.4 Preparo do Enxofre ...............................................................................

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2.5 Preparo do Carbono .............................................................................

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3. RESULTADO E DISCUSSÃO...............................................................

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3.1 Licor de Lassaigne.................................................................................

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3.2 Análise do Nitrogênio ...........................................................................

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3.3 Análise do Halogênio ..........................................................................

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3.4 Análise do Enxofre ................................................................................

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3.5 Análise do Carbono em composto de combustão incompleta ..............

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4. CONCLUSÃO.........................................................................................

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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS......................................................

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1. INTRODUÇÃO “ A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os ácidos desoxirribonucléicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda nossa informação genética(USP,2006).” A Química Analítica compreende o conjunto de várias técnicas e métodos que utilizamos para caracterizar a natureza e determinar a composição de amostras de diferentes origens, em termos de elementos, espécies ou agrupamentos de átomos ou moléculas. (DENDAI,2011) A Análise orgânica tem o intuito de identificar compostos organicos atravez de via úmida, são feitas análise preiminar onde são anaisados caracteticas como, cor, odor, solubilidade, teste de ignição,etc. Na Analise elementar qualitativa nos diz quais elementos estão presentes na mistura. (CARIBÉ,2016) “ Uma análise elementar qualitativa determina quais elementos estão presentes no composto orgânico. Todo composto orgânico possui carbono e hidrogênio, mas além destes podem conter oxigênio, nitrogênio, halogênios e enxofre. Outros elementos são raros em compostos orgânicos e não serão testados aqui. ( UFS, 2012)

Os compostos orgânicos são constituídos de elementos básicos como: carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios. A presença de carbono e hidrogênio podeM ser determinada pelo teste de combustão. Substâncias orgânicas são inflamáveis, e quando reagem com oxigênio, formam CO2 e H2O. Já o reconhecimento de enxofre (S), nitrogênio (N) e halogênios pode ocorrer por meio do ensaio de Lassaigne. O ensaio de Lassaigne consiste em fundir a substância orgânica com excesso de sódio metálico. (ROSENBERGl; EPSTEIN, 2001). O objetivo deste relatório é identificar compostos orgânicos nas misturas através de análise elementar qualitativa, bem como a importância do mesmo.

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2. MATERIAL E MÉTODOS 2.1 Preparo do Licor de Lassaigne Ao iniciar-se a aula, produziu-se o “Licor de Lassaigne” da seguinte forma: em um tudo de ensaio seco (5x50mm) coloco-se um pequeno pedaço de sódio (Na) com auxílio de uma espátula metálica, em seguida utilizou-se uma pinça de madeira para aquecer o tubo no bico de bunsen até a vaporização do sódio, logo após adicionouse 5mg de cloreto de anilínio e aqueceu-se até que o tubo se torna-se vermelhorubro, adiciono-se novamente 5mg da substancia- problema e repetiu-se o procedimento anterior. Deixou-se o tubo esfriar e adicionou-se 10 gotas de etanol, aqueceu-se novamente o tubo e em seguida colocou-se dentro de um béquer contendo aproximadamente 20ml de água destilada. Quebrou-se o tubo dentro do béquer com o auxilio de um bastão de vidro e triturou-se os fragmentos contra o fundo do béquer. Por fim com auxílio de um e universal e um papel, filtrou-se o conteúdo obtendo-se assim o licor de Lassaigne. 2.2 Preparo de nitrogênio Adicionou-se 2mL do Licor de Lassaigne à um tubo de ensaio, com auxíio de uma pipeta de Pasteur acrescentou-se 3 gotas de sulfato ferroso 0,25N e 2 gotas de solução de fluoreto de potássio a 30%. Misturou-se e aqueceu-se a mistura no bico de bunsen brandamente com agitação durante 30 segundos. Feito isto, retirou-se o tubo de ensaio do bico e adicionou-se gotas de ácido sulfúrico 30% até que o hidróxido de ferro fosse dissolvido. Em seguida observou-se a mudança ocorrida na mistura. 2.3 Preparo de Halogênios Para realizar a análise elementar do Halogênio, usou-se também um tubo de ensaio e

adicionou-se 2 mL do Licor de Lassaigne e com auxilio da pipeta

adicionou-se tambem 2 gotas de ácido nítrico diluído. Aqueceu-se brandamente a mistura durante 1 minuto. Após o aquecimento, com auxílio adicionou-se gotas de solução de nitrato de prata a 5% e observou-se as mudanças ocorridas.

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2.4 Preparo do Enxofre A um tubo de ensaio adicionou-se 2 gotas de solução de Ácido Acético 10%, 2 mL de Licor de Lassaigne e algumas gotas de solução de Acetato de chumbo. Em seguida analisou-se a solução. 2.5 Preparo do Carbono Queimou-se no bico de bunsen uma pequena quantidade de cânfora em uma espátula metálica com cabo de madeira. Colocou-se uma cápsula de porcelana a aproximadamente 10 cm acima da espátula. Em seguida observou-se os resultados obtidos no fundo da cápsula.

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3. RESULTADO E DISCUSSÃO 3.1 Licor de Lassaigne Conforme citado no item 2.1, após adicionar um pequeno pedaço de sódio metálico (Na) cujo ponto de fusão é 97,8ºC e após aquece-lo no bico de bunsen até virar vapor, acrescentou-se o cloreto Anilinio (C6H8ClN) cujo a estrutura está identificada na figura 1, que reagiu-se com o etanol ( C2H6O) onde ocorreu-se a liberação de hidrogênio obtida no líquido, o que significa que todo o sodio foi consumido. Ao colocar-se o o tubo em 20 ml de água destilada, o tubo rompeu-se, isto devido ao excesso de sódio reagir energicamente com a água. Após filtrar-se obteve-se então o Licor de Lassaigne utilizado para análise dos compostos Carbono, Nitrogênio, Enxofre e Halogênio. “Utilizou-se o licor de lassaingne para os testes elementares de Nitrogênio, Halogênio, Enxofre e Carbono, pois o Licor de Lassainge consiste em fundir o composto orgânico com sódio metálico. Portanto, nesta reação os elementos são todos reduzidos e podem ser detectados por reações inorgânicas. O nitrogênio é convertido em cianeto de sódio, o enxofre em sulfeto de sódio, o oxigênio em hidróxido de sódio e os halogênios em haletos de sódio (UFS, 2012).” Conforme mostra a reação a seguir:

C,H,O,N,S,X + Na → NaCN, NaOH, Na2S, NaX No licor de Lassaigne é necessário exagerar no sódio, pois se houver nitrogênio e enxofre juntos pode causar na formação de NaSCN (Triocinato de Sódio) que irá interferir na analise de Nitrogênio, portanto esse excesso de sódio na mistura converte todo o triocinato em Cianeto de Dódio e Sulfeto de sódio conforme a reação a seguir: NaSCN + 2Na → NaCN + Na2S

Figura 1 – Fórmula Estrutural do Cloreto de Anilínio Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_anilinium

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Utilizou-se o Cloreto de anilinio pois ao reagir com o sódio metálico pode conter haletos de sódio (NaCI, NaBr, Na), cianeto de sódio (NaCN) e sulfeto de sódio (Na2S) utilizados para as análises a seguir. 3.2 Análise do Nitrogênio Conforme citado no item 2.2, adicionou-se 2 mL de licor de Lassaigne á um tubo de ensaio, a adiação de Sulfato Ferroso e Fluoreto de Potássio ao licor de Lassaigne, produziu-se o ferrocianeto de potássio. Ao levar esta solução alcalina ao aquecimento brando na chama de Bunsen, observou-se que a solução entrou em ebulição, isto levou a produção de alguns ions férricos pela oxidação com o ar. Após o aquecimento, adicionou-se algumas gotas de ácido sulfúrico, e notou-se uma cor azulada na substância, isso se dá porque o acido sulfurico adicionado dissolve os hidróxidos ferrosos e férricos presentes na substância, e portanto o Ferrocianeto reage com sulfato férrico produzindo então o Ferrocianeto Férrico que é a substância azualada obtida na substância. O aparecimento da cor azul é a confirmação da presença de nitrogênio na substância. Segue abaixo a equação da reação: 6 NaCN + FeSO4 + 4 KF → K4[Fe(CN)6] + Na2So4 + 4NaF

Ferrocianeto de Potássio

4Fe³˖ + 3[Fe(CN)6]4 ˗ → Fe4[Fe(CN)6]3

Ferrocianeto Férrico (Azul da Prússia)

Conclui-se que é utilizado o Fluoreto de Potássio , pois atraves deste é possivel possuir o verdadeiro pigmento azul vindo do Potássio. Portanto não aconselha-se o uso do Cloreto Férrico (FeCl3) pois o mesmo possui uma cor amarelada e pode gerar um azul amarelado podendo confundir a análise (CONSTANTINO,2006) 3.3 Análise de Halogênios Conforme citado no item 2.3, adicionou-se 2 á 3 gotas de ácido nítrico à 2 mL de Licor de Lassaigne e levou ao aquecimento brando na chama de Bunsen. O acido nitrico é acrescentado para acidificar o meio e é aquecido para que possa eliminar 7

enxofre e nitrogênio que possa haver na substância. Este processo é descrito na equação abaixo: NaCN + HNO3 → NaNO3 + HCN ↑ Na2S + 2HNO3 →2NaNO3 + H2S↑

Percebe-se que nas reações a cima obteve-se a formação e liberação de ácido cianidrico devido a reação do Cianeto de Sódio e Acido Nítrico; e obteve-se também a liberação de ácido sulfurico devido a reação entre sulfeito de sódio e Acido Nítrico, visto que o conforme dito a cima, o acido nítrio é adicionado para retirar

todo

Enxofre e Nitrogênio contido na substância. Feito isto, adionou-se algumas gotas de nitrato de prata e percebeu-se que a substância ficou esbranquiçada, confirmando a presença de Cloreto de Prata, pois conforme as reações a seguir poderia ser obtida 3 cores, branco para a presença de cloreto de prata, amarelo pálido para brometo de prata e amarelo para iodeto de prata. NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl↓ (branco) NaBr + AgNO3 → NaNO3 + AgBr ↓(amarelo pálido) NaI + AgNO3 → NaNO3 + AgI ↓(amarelo) 3.4 Análise de Enxofre Conforme descrito no item 2.4, adicionou-se 2 à 3 gotas de ácido acético em um tubo de ensaio com 2 mL de Licor de Lassaigne, e adicionou-se também algumas gotas de acetato de chumbo. Na2S + Pb(OOCCH3)2 → PbS + ↓2NaOOCCH3 O aparecimento de um precipitado escuro no fundo significa que possui enxofre, porém obteu-se no resultado final da análise uma substância precipitada branca. Esta discrepância se dá por dois possíveis explicações, ou por não haver realmente enxofre na reação final, visto que segundo a equação a substância NaOOCCH3 indicado pela seta é a substância que ficou preciptada, ou por erros cometidos na hora da produção do licor de Lassaigne. 3.5 Analise de Carbono em compostos de combustão incompleta Ao realizar a Anáise de carbono por combustão incompleta, percebeu-se que ao queimar a cânfora (C10H16O) - cujo a fórmula estrutural esta identificada na figura 2, a cápsula de porcelana ficou com o fundo preto devivo a fumaça proveniente da 6

queima da Canfora. Isto se dá porque que a combustão houve liberação de foligens “negras” de carbono, o que

indica que foi uma combustão incompleta, pois o

mesmo se dá por não não haver oxigênio suficiente para consumir todo o carbono. Conclui-se que os produtos formados foram CO (monóxido de carbono) e H2O (água). Observa-se a combustão incompleta pela reação abaixo. C10H16O + 7,5 O2 → 10CO+ 8 H2O

Figura 2 – Fórmua Estrutural da Cânfora Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/C%C3%A2nfora

A combustão incompleta se dá quando não possuir oxigênio suficiente para consumir todo o combustível, no caso de compostos orgânicos, os produtos que podem ser encontrados são Monóxido de Carbono (CO), e água, ou C e água.

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4. CONCLUSÃO Conclui-se que análises organicas elementares são de extrema importância para a identificação de amostras tanto naturais ou articiais, podendo assim identificar presença de compostos nas substâncias. Concluiu-se que para descobrir qual elemento compõem a fórmula ou molécula deve se usar a análise elementar qualitativa, os testes padronizados para que sejam identificados pela cor, solubilidade, se dissolver a substância em base ou ácidos para ver a mudança de cor ou formação de precipitado que permitam identificar a substância inicial. (CAREY, 1999).

Sendo assim, conclui-se também que análise elementar é de extrema importância no âmbito profissional Farmacêutico, por exemplo, na área de perito, visto que atraves da análise é possivel identificar uma substância de um determinado líquido presente, podendo então ajudar na identificação do crime. Na área de produção de medicamentos,cosméticos e alimentos é de extrema necessidade o uso das ánalises para a identificação de impurezas ou substâncias.

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5. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª ed., McGraw-Hill, 2001. UNIVERSIDADE FEDERA DE SÃO PAULO. Química Orgânica. Escola Superior de Agricultura “luiz de Queiroz” Departamento de Ciências Exatas – Química, São Paulo: USP. p.1-232, 2006. Disponível em: . o em: 11 set. 2017. CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Quimica Organica: Curso Básico Universitário. São Paulo - Usp, p.1-213, jan. 2006. Disponível em: . o em: 09 set. 2017. CARIBÉ, Sayonara Lima. Identificação de um Composto Real Desconhecido. Jequié - Bahia : UESB, p.1-13, jul. 2016. Disponível em: . o em: 08 set. 2017. DENDAI, Juarez. Análise Química: Análise Instrumental. São Pauo, p.1-38, 2011. Disponível em: . o em: 10 set. 2017. UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE. Princípios de Análise Orgânica: Química Orgânica Experimenta. Sergipe:UFS, p.97-119, jan. 2012. Disponível em: . o em: 08 set. 2017. CAREY, Francis. Química Orgânica. Terceira edição. Ed Mc Graw Hill. 1999

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