Qumica Orgnica 16734r

1 QUÍMICA ORGÂNICA – CONCEITOS GERAIS - 1 Em 1777, o cientista Bergman, empregou pela primeira vez o termo, química orgânica. A mesma era considerada a química dos compostos originários dos organismos vivos, enquanto a química inorgânica estudava os compostos minerais. Berzellius, no início do século XVIII, sugeriu a teoria da Força Vital. Acreditava-se que os organismos vivos continham uma força responsável pela produção dos compostos orgânicos e, não se itia a possibilidade de compostos orgânicos serem sintetizados em laboratório. O químico alemão, Wohler, discípulo de Berzellius, aquecendo cianato de amônio ( NH 4CNO ), obteve, em laboratório, a substância uréia, um composto considerado orgânica, uma vez presente na urina. Esta experiência foi a primeira prova contra a teoria da Força Vital. Procurou-se um novo conceito para a química orgânica. Em 1848, Leopold Gmelin chamou a atenção para o fato de que todos os compostos orgânicos conhecidos continham carbono. Daí, em 1859, Kekulé define química orgânica como a parte da química que estuda os compostos formados pelo elemento químico carbono. Como o carbono é a unidade fundamental dos compostos orgânicos, tornou-se necessário um conhecimento mais profundo das propriedades desse elemento e, na segunda metade do século XIX Couper e Kekulé desenvolveram um postulado, conhecido como postulado de Kekulé, sendo a base da Química Orgânica. PRIMEIRO POSTULADO Nos compostos orgânicos, o átomo de carbono pode estabelecer até quatro ligações com outros átomos, isto é, o carbono é tetravalente. Para explicar a tetra-valência, devemos considerar a hibridação do carbono.

SEGUNDO POSTULADO Pode-se explicar o fato de o carbono apresentar as quatro ligações iguais.

2 TERCEIRO POSTULADO Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias de carbonos. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Os carbonos podem se classificar em primário, secundário, terciário e quaternário. Essa classificação refere-se as ligações que o carbono faz com outros carbonos. • Primário: è todo carbono ligado, no máximo, a outro átomo de carbono. OBS: Todo carbono isolado é considerado primário. • Secundário: É o que se liga a dois outros átomos de carbono. • Terciário: É o que se liga a três outros átomos de carbono. • Quaternário: É o que se liga a outros átomos de carbono. • Carbono assimétrico ou quiral. È aquele que possui quatro ligantes diferentes. DIFERENÇAS ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS Diferenças entre compostos orgânicos e inorgânicos • • • • • • • •

Composição (C, H, O, N) Número de compostos Freqüência do fenômeno de isomeria e polimeria Natureza dos compostos PF e PE Condutividade elétrica Solubilidade Resistência ao aquecimento (sem decomposição)

•

Inflamabilidade dos compostos

CADEIAS CARBÔNICAS ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA •

Quanto à natureza o o

•

Quanto à disposição dos Carbonos o o

•

Homogênea Heterogênea

Normal ou reta Ramificada

Quanto à saturação o o

Saturada Insaturada ou não-saturada

FECHADA ou CÍCLICA

3 Alicíclica ou não-aromática • Quanto à natureza o o •

Quanto à saturação o o

•

Homogênea ou homocíclica Heterogênea ou heterocíclica

Saturada Insaturada ou não-saturada

Quanto ao número de ciclos o o o o

Monocíclica ou mononuclear Policíclica ou polinuclear Condensada Não-condensada

Aromática •

Quanto ao número de ciclos o Monocíclica ou mononuclear o Policíclica ou polinuclear o Condensada o Não-condensada

FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS

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EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1. (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão:' Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C6H12 , C12H12 , C18H20 b) C6H12 , C12H10 , C18H18 2. (Unitau) Observe a fórmula:

c) C6H6, C10H10 , C14H14

d) C6H16 , C10H8 , C14H10

5 As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2.

b)3,2 e 2.

c) 3, 3 e 2.

d) 2, 3 e 4.

e) 5, 1 e 3.

3. (Mackenzie) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem fórmula estrutural:

4. (FEl) Oácido acetil salicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada. c) mista, homogênea, saturada, alicíclica. e) mista, homogênea, insaturada, aromática.

b) mista, heterogênea, insaturada, aromática. d) aberta, heterogênea, saturada, aromática.

5. De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é

Portanto, podemos afirmar que a nicotina a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2 d) possui uma cadeia carbônica homocíclica.

b) três ligações "pi".

c) dois carbonos terciários.

6. (PUC-RIO) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH. Sua cadeia carbônica é classificada como

6 a) aberta, normal, saturada e homogênea. b) aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) aberta, ramificada, saturada e homogênea 7. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número a) IV.

b) 111.

c) 11.

d) I.

8. ( UFPB ) Na fórmula do veronal ( um barbitúrico ).

os números de carbonos primários,secundários,terciários e quaternários são, respectivamente: a) 5,2,0,1

b) 4,2,1,1

9. ( UFES )

Na fórmula, são carbonos:

c) 3,4,0,0

d) 4, 2, 0, 1

e) 2, 2, 2, 1

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10. A cadeia carbônica da molécula de certo hidrocarboneto alifático saturado tem 10 átomos de carbono. Quantos átomosde hidrogênio tem a molécula desse hidrocarboneto ? a) 18

b) 19

c) 20

d) 21

e) 22

11.Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono quaternário, dois átomos de carbono terciário e três átomos de carbono secundário. Esta cadeia apresenta o nº de carbonos : a) 6

b) 9

c) 10

d) 11

e) 12

12.A benzamida, de fórmula estrutural

apresenta fórmula molecular

a) C7H7NO

b) CSH7NO

c) C7HBNO

d) CSHBNO

e) C7HBNO2

13. Na fórmula

as quantidades totais de carbonos primários, secundários e terciários são, respectivamente: a) 1, 7 e 1

b) 1,8 e 0

c) 2, 6 e 1

d) 2, 5 e 2.

14. Ouanto à classificação de cadeias carbônicas, pode-se afirmar que: a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. c) uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. d) uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático.

8 15. A cadeia carbônica a seguir classifica-se como

a)aberta, saturada, heterogênea, normal. b)aberta, insatúrada, homogênea, normal.

c) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. d) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.

16. Assinale a alternativa que contém a classificação CORRETA da seguinte cadeia carbônica:

a)Acíclica, saturada e ramificada. b) Cíclica, insaturada e ramificada. c) Cíclica, saturada e normal. d)Acíclica, insaturada e ramificada. 17. Indique a fórmula do composto orgânico formado por 9 carbonos e 20 hidrogênios e que possui 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. A cadeia carbônica desse composto é classificada em: a) alifática, saturada, homogênea, ramificada. b) aromática, saturada, homogênea, ramificada.

c) alifática, insaturada, homogênea, normal. d) alifática, insaturada, heterogênea, ramificada.

18. O hidrocarboneto 1,2-benzopireno:

um cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é: a) aromático polinuclear. b) alicíclico polinuclear. e) aromático mononucluear.

c) alifático saturado. d) alifático insaturado.

19. A acrilonitrila, matéria-prima na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica. H2C = CH - CN a)acíclica e ramificada. b) cíclica e insaturada. e)aberta e saturada.

c) cíclica e ramificada.

d) aberta e homogênea.

9 20. A cadeia carbônica do composto esquematizado a seguir classifica-se como

a)cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. c)aberta, saturada, heterogênea, ramificada. ramificada. e)aberta, insaturada, homogênea, normal.

b) aberta, saturada, heterogênea, normal. d)acíclica, insaturada, homogênea,

21. Assinale a alternativa INCORRETA com relação à fórmula a seguir.

a) Apresenta 6 átomos de hidrogênio ligados a carbono primário. b) A hibridação dos átomos de carbono é Sp3. c) Apresenta dois carbonos quaternários. d) Sua fórmula molecular é C10H20 22. A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como a estrutura exemplificada.

Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e)alqueno, insaturado, não-aromático. 23.(Mackenzie 97) No freon. (CCl 2 F2), a porcentagem, em massa. de carbono, é: Massa molar (g/mol): C = 12; Cl = 35; F = 19 a) 12 %

b) 10 %

c) 1 %

d) 66 %

e) 20 %

24. (Cesgranrio 99) Um composto de massa molar igual a 46g/mol, com cadeia carbônica homogênea. apresenta composição centesimal de 52,2% de carbono, 34,8% de oxigênio e 13% de hidrogênio. Podemos afirmar que ocorre entre as suas moléculas no estado líquido o tipo de ligação: a) iônica. b) coordenada. e) por pontes de hidrogênio.

c) covalente simples.

d) de Vau der Waals.

10 25. (Puccamp 94) Á amostra de uma substância orgânica utilizada em análises químicas contém 0,50 moI d hidrogênio, 0,50 moI de carbono e 1,0 moI de oxigênio. Sabendo-se que a massa molar da substância é igual ; 90g/mol, pode-se afirmar que as fórmulas mínima e molecular são: a) C o,s H o,s O CHO2 b) CHO2 e CHO2 c) C2H2 O4 e C2H2O 4 d) CHO2 e C2H2O4 e)CHO2 e C3H3O6