Reglas Cahn Ingold Prelog 4i365x

ÍNDICE Introducción Conclusión

INTRODUCCIÓN

Configuración absoluta y relativa de compuestos quirales. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Quiralidad Un objeto quiral tiene una imagen especular no sobreponible. En otras palabras su imagen es un espejo no es igual que una imagen del objeto mismo. Por ejemplo, una mano es quiral porque, como cuando alguien se ve la mano derecha en un espejo, lo que se observa no es una mano derecha sino una mano izquierda. Centro Asimétrico (Centro de Quiralidad) Es un átomo tetraédrico unido a cuatro grupos distintos. Configuración Relativa Si la reacción no rompe algunos de los 4 enlaces al centro asimétrico, las posiciones relativas de los grupos unidos a ese centro no cambian. Por ejemplo, cuando reacciona el (S)-1-cloro-3-metilpentano con el ion hidróxido, el OH - sustituye al Cl. Como la reacción no rompe algunos de los enlaces con el centro asimétrico, el reactivo y el producto tienen la misma configuración relativa, lo que significa que los grupos mantienen sus posiciones relativas y el grupo -CH 2CH3 está a la izquierda, el grupo CH3 está unido a la cuña llena y el H está unido a una cuña entrecortada.

Configuración Absoluta Representación estereoquímica detallada de una molécula, que incluye como están dispuestos los átomos en el espacio. Alternativamente, la configuración (R) o (S) en cada centro quiral. La configuración absoluta es la configuración real del compuesto. Regla 1 Considere por separado cada uno de los carbonos del doble enlace, identifique los dos átomos directamente unidos y clasifíquelos por su número atómico. El átomo con mayor número atómico tiene mayor prioridad que el que posee un número atómico

menor. Así, se asigna el orden siguiente a los átomos que suelen encontrarse unidos a un doble enlace:

Como el cloro tiene un número atómico mayor que el carbono o un sustituyente- Cl recibe una mayor prioridad que un grupo –CH 3. Regla 2 Si no puede tomar una decisión después de clasificar los primeros átomos en el sustituyente vea los segundos, los terceros o cuartos, alejándose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la primera diferencia. Un sustituyente –CH2CH3 y uno – CH3 son equivalentes de acuerdo con la regla 1, porque ambos tienen carbonos como primer átomo. Sin embargo, según la regla 2, el etilo recibe una mayor prioridad que el metilo porque tiene un carbono como segundo átomo más alto, mientras que en el metilo los segundos átomos sólo son hidrógenos.

Regla 3 Los átomos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo número de átomos con enlaces sencillos. Por ejemplo, un sustituyente aldehído (-CH=O), que tiene un átomo de carbono doblemente unido con un oxígeno, equivale a un sustituyente que tiene un átomo de carbono unido con enlaces sencillos a dos átomos de oxígeno.

Configuración absoluta de acuerdo con el sistema de notación Cahn-IngoldPrelog Una vez que se han asignado las prioridades de los cuatro grupos unidos a un carbono quiral, se describe la configuración estereoquímica alrededor del carbono, orientando la molécula de modo que el átomo o grupo de menor prioridad apunte alejándose de usted.

Se dibujan los tres sustituyentes de mayor prioridad como aparecen cuando la molécula está orientada de modo que el grupo de menor prioridad apunte alejándose de usted. Si el orden de prioridad decreciente de los tres sustituyentes de mayor prioridad sigue el sentido de las manecillas del reloj, la configuración absoluta es R (del latín rectus, “derecho”). Si el orden de prioridad decreciente sigue el sentido contrario a las manecillas del reloj, la configuración absoluta es S (del latín sinister, “izquierdo”).

¿Cómo se puede saber que las asignaciones de configuración R o S son correctas en sentido absoluto más que relativo? J.M. Bijvoet, descubrió en 1951 un método de espectroscopia de rayos X para determinar el arreglo espacial absoluto de los átomos en una molécula.

CONCLUSIÓN