Las Reglas De Cahn 13242t

Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog Usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estéreoisómerostales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E. 1. Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico El peso molecular del OH es 17 aproximadamente, el peso atómico del Hidrogeno es 1, el peso molecular del COOH es 37 aproximadamente y el de CH3 es 7. Aunque el COOH es más pesado no se toma como prioritario ya que no es covalente polar al carbono central, así que se toma el más polar en este caso el OH como prioritario, siguiéndole el COOH , posteriormente el CH3 Y finalmente el H, por lo que tenemos una configuración “R” en el sentido de las manecillas del reloj.

2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente. En este ejemplo podemos ver que todos los carbonos son de mayor peso que el hidrogeno pero entre ellos se debe establecer una prioridad para eso organízanoslos átomos unidos al cada uno de los carbonos omitiendo este así por ejemplo tendríamos (Br,Br,H), (H,H,H) Y (C,C,H) así tendríamos que Br>C>H , entonces

Tenemos un sentido a favor de las manecillas del reloj o mejor dicho “R”. 3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados.

Se considera como: 4. Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes: En esta molécula se visualiza el Hidrogeno orientado hacia el fondo de la hoja.

NOMENCLATURA D – L El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico (Figura de la derecha). Para representar en un plano los carbonos asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en proyección. La más utilizada es la de Fischer (Figura de la derecha). Según esta convención, se proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: 

1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en dirección a la parte posterior del plano.



2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo.



3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano

Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda (Tabla inferior): 

en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)



en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a)

En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehído y el de un aminoácido: D-gliceraldehído (3D)

D-gliceraldehído (Proyección de Fischer)

L-gliceraldehído (Proyección de Fischer)

D-aminoácido

L-aminoácido