Sintesis De Ester De Banano 2h743

INDICE

Contenido RESUMEN

2

OBJETIVOS

2

MARCO TEÒRICO

3

MARCO METODOLÒGICO

4

RESULTADOS

5

INTERPRETACIÒN DE RESULTADOS

6

CONCLUSIONES

7

REFERENCIAS BIBLIOGRÀFICAS

8

HOJA DE DATOS ORIGINALES

9

1

RESUMEN

En la práctica de laboratorio se realizó la síntesis del éster acetato n-amílico, a partir de la condensación y reflujo de la reacción del alcohol n-amílico y el ácido acético en medio ácido, utilizando para ello ácido fosfórico. Él Ester obtenido fue fácil de detectar debido a su olor a banano, por lo que no hubo necesidad de realizarle pruebas de identificación.

La práctica se realizó en condiciones de temperatura ambiente.

OBJETIVOS GENERAL Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia: el Acetato de n-amílico (esencia de sabor a banano).

MARCO TEÒRICO

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. Síntesis de ésteres.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua (reacción de esterificación de Fischer). Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción. La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos: 1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico. 2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol. 3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado. 4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio. 5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior desprotonación da lugar al éster.

MARCO METODOLÒGICO

1. Se colocaron en un balón de 100 mL, 0.25 mol de alcohol n-amìlico y 0.60 mol de ácido acético, y se añadió cuidadosamente 5 ml de ácido fosfórico al 85%. 2. Se agregaron 3 perlas de ebullición y se procedió a minutos.

reflujar durante 60

3. Seguidamente se enfrió la mezcla y se transfirió a un embudo de decantación, enjuagando el balón con pequeñas porciones de agua fría se añadieron estos enjuagues al embudo separador. 4. Se agregó más agua hasta que el volumen de fase acuosa fuera< el doble de la fase orgánica, se agitó y descartò la fase acuosa.

5. Inmediatamente se lavò la capa orgánica con un volumen aproximadamente igual al de una solución fría de bicarbonato de sodio al 10%. Se agitò con cuidado, y se iba abriendo la llave del embudo de decantación, para disminuir la presión ocasionada por el CO2 que se libera al neutralizar.

RESULTADOS

En el laboratorio se produjo el éster acetato n-amílico, un éster con olor y sabor a banano. O Ch3

C

OH + OH-CH2CH2CH2CH2CH3

Ácido Acético

Alcohol n-amílico

H3PO4

O CH3

C

OCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O

Acetato de n-amílico

INTERPRETACIÒN DE RESULTADOS

Para la obtención del éster acetato n-amìlico se hizo reaccionar ácido acético y alcohol n-amìlico en medio acido. Al mezclar el ácido y al alcohol no tuvo lugar ninguna reacción, hasta que fue necesaria la presencia del ácido fosfórico para que la reacción se produjera ya que éste ácido cedió un protón al alcohol para dar lugar a la esterificación, es decir, para sintetizar el éster. Al calentar la mezcla y proceder a reflujar se dio la prolongación del grupo carbonilo del ácido acètico, lo que provocó un aumento de la electrofilia de este grupo. Seguidamente el alcohol n-amílico atacó al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico, que rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio tetraédrico que contiene al grupo saliente: el agua. La regeneración del grupo carbonilo provocó la expulsión de agua y la formación del éster protonado. Finalmente, el intercambio protónico con una molécula de agua regeneró el catalizador ácido fosfórico y se formó el éster acetato n-amìlico y agua, detectándose por medio del olor a banano característico de éste éster. Finalmente el producto obtenido se lavó con la solución de bicarbonato de sodio al 10% en un embudo de decantación para que el bicarbonato neutralizara todo exceso de ácido, y así obtener el éster a un pH neutro, tal y como debía ser.

CONCLUSIONES

1. El éster producido fue el acetato de n-amílico debido a su olor y sabor característico a banano.

REFERENCIAS BIBLIOGRÀFICAS

1. CAREY, Francis “Esterificación de Ésteres”. Sexta edición. México. McGrawHill. 2006 Pág. 648 y 825. 2. MORRISON Y BOYD.”Èsteres”. Quinta edición. México. Addison y Wesley longmand de México S.A. 1996. Pág. 773

3. WADE, L.G. Química Orgánica. Traducido del Inglés. Segunda Edición. México. Editorial Prentice may, 1993.Páginas: 339-377.

HOJA DE DATOS ORIGINALES