Acido Picrico 17126

INTRODUCCION El ácido pícrico fue probablemente mencionado por primera vez en los escritos del alquimista Johann Rudolf Glauber en 1742. Inicialmente, fue realizado por la nitración de sustancias como el cuerno de animales, seda, añil, y resina natural. La primera síntesis a partir de índigo la realizó Peter Woulfe en 1779. La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.

Actividades previas: 

Nitración y sus mecanismos de reacción.

La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química. Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhídrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato de etilo en αnitrobutirato de etilo con nitrito sódico. 

Nitración aromática

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C..



Agentes de nitración:

La elección del agente (sustancia que nos genera el grupo nitro) nitrante y la técnica de nitración se determinan por factores como la constitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso. Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido, que contiene el grupo NO2 formando parte del complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad Algunos agentes son los siguientes: • Ácido nítrico • Mezclas nitrantes, • Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico. • Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo. • Nitratos metálicos con ácido acético. • Tetróxido de nitrógeno. • Anhídrido nítrico. • Dióxido de nitrógeno 

Nitración del fenol con mezcla sulfonitrica.

La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en para, nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condiciones más enérgicas.



Propiedades y usos del acido pícrico y la fenolftaleína.

Ácido Pícrico El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivo utilizado en la fabricación de armamento, especialmente granadas. También se emplea en la producción de fármacos contra quemaduras. Es altamente tóxico, muy sensible al choque y explota a 300°C. Irrita la piel, el tracto respiratorio y la exposición prolongada provoca daños hepáticos y renales. Fenolftaleína La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. Es un sólido blanco o blanco amarillento e inodoro; sus cristales son incoloros y es soluble en agua. Tiene un punto de fusión de 254° C. En química se utiliza como indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rojo grosella.

FOTOS DE LA EXPERIMENTACION: (ACIDO PICRICO)

NITRACION

ADICION DE LA MEZCLA NITRANTE

BAÑO DE ACEITE

PURIFICACION

PRODUCTO

2do. FILTRADO

SULFONACION

FOTOS DE LA EXPERIMENTACION (FENOLFTALEINA)

CONDENSACION

MEZCLA HOMOGENEA

BAÑO DE HIELOAGUA

FILTRADO

REACCIONES

ACIDO PICRICO

ELECCION DEL MATERIAL DE CONSTRUCCION PARA EL DISEÑO DEL REACTOR DE ESTA REACCION. De acuerdo a la reacción llevada a cabo pudimos detectar que es una reacción que necesita de calor para poder efectuarse por lo tanto: ( -) ∴ Reacción endotermica De acuerdo al calor de reacción la elección del material de construcción fue el siguiente: Se necesita calor por lo tanto necesitamos un material que aguante altas temperaturas. • Refractario Tienen la propiedad de ciertos materiales de resistir altas temperaturas sin descomponerse. Éstos, se utilizan para hacer crisoles y recubrimientos de hornos e incineradoras. No hay una frontera clara entre los materiales refractarios y los que no lo son, pero una de las características habituales que se pide a un material para considerarlo como tal es que pueda soportar temperaturas de más de 1100 ° C sin ablandarse. Los materiales refractarios deben mantener su resistencia y estructura a altas temperaturas, resistir los choques térmicos, ser químicamente inerte, presentar una baja conductividad térmica y un bajo coeficiente de dilatación. Los óxidos de aluminio (alumina), de silicio (sílice) y magnesio (óxido de magnesio) son los materiales refractarios más importantes. • Vidrio El vidrio es un material inorgánico duro, frágil, transparente y amorfo que se encuentra en la naturaleza aunque también puede ser producido por el hombre. El vidrio artificial se usa para hacer ventanas, lentes, botellas y una gran variedad de productos. El vidrio es un tipo de material cerámico amorfo. El vidrio se obtiene a unos 1.500 °C de arena de sílice (SiO2), carbonato de sodio (Na2CO3) y caliza (CaCO3) Esta elección la seleccionamos porque se usa altas temperaturas pero además la obtención de la anilina deja incrustaciones en el reactor y es más fácil limpiar en vidrio que en un metal, aparte de que el metal conlleva mucho a la corrosión.

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS FENOFTALEINA. Cálculos Teóricos:

(

)

Por ser una relación 2:1 de Fenol y Fenoftaleina.

(

)

Reactivo limitante: Fenol. (

) (

)

Cálculos Prácticos:

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS ACIDO PICRICO. Cálculos Teóricos: ( (

) )

(

)

Reactivo limitante: Fenol. (

) (

Cálculos Prácticos:

)

OBSERVACIONES:

OBSERVACIONES FENOFTALEINA. 

  



La consistencia del Anhidrido Ftalico, es difícil de disolver por lo que fue un poco tardada la misma, sin embargo el baño al que fue sometido nos ayudo a que este se disolviera, aunque no se logro la disolución completa. Al incrementar la temperatura, se observo la formación de una pasta blanca debido a la disolución del anhídrido ftálico. Con la presencia del fenol se observa la formación de una solución rojo intenso, que al dejar enfriar se solidifica. Al disolver con etanol la mezcla solidificada, y someter a baño maria se forma una solución incolora, la fenofataleina se ha formado, pero se encuentra disuelta, asi que se filtran las impurezas insolubles y se deja cristalizar la fenoftaleina. De inmediato se observa la cristalización se dejo cristalizar y filtrar.

OBSERVACIONES ACIDO PICRICO    

Tardo mucho en llegar a la temperatura deseada para llevar a cabo la nitración y sulfonacion, de hecho nos quedamos 5ª abajo. Al agregar la mezcla nitrante a la sulfonacion de inmediato se puso de un color negro, lo que sucedió tal vez es que se oxido demasiado. El color del acido picrico es amarillento, pero el que obtuvimos fue muy negro. El producto de filtrado no se observaron cristales.

CONCLUSION: Mediante la realización de la presente practica observamos las reacciones que pueden efectuarse con el fenol, desde un indicador para análisis químicos, hasta la creación de explosivos, tales como los sintetizados en este caso, la fenoftaleina y el acido pícrico. Ambos productos se sintetizaron apartir del aprovechamiento de las propiedades del fenol, tales como la acidez que le da el grupo fenilo al grupo hidroxilo por su alta densidad electrónica, asi mismo el grupo hidroxilo los permite orientar el las posiciones orto y para del grupo fenilo para adicionar los grupos nitros necesarios. El fenol es un compuesto muy importante dentro de la industria ya que como se señalo, es un compuesto que tiene una gran variedad de propiedades químicas que nos permiten realizar las reacciones que se necesiten para el producto deseado. Cabe mencionar que la eficiencia de las reacciónes no se obtuvo al 100%, sin embargo se obtuvo la fenoftaleina en el estado esperado, con las características establecidas en la literatura. Pero en el caso del acido pícrico, por diferencias en el control de temperatura no se obtuvo el producto deseado, ya que este se oxido. Sin embargo se concluye que los objetivos de la practica se cumplieron, y se obtuvieron buenos resultados, además del aprendizaje de estas reacciones y la posibilidad de observarlas físicamente. CARDENAS PEREZ YURIRIA LIZBETH

CONCLUSION: Durante esta practica nos dimos a la tarea de obtener el ácido pícrico a partil del fenol y acido nítrico, y la fenolftaleína a partir del fenol y el anhídrido ftálico. El acido pícrico es muy utilizado para la fabricación de armamento principalmente granadas por ser altamente explosivo y toxico; también se uso para la producción de fármacos contra las quemaduras. La fenolftaleína, nosotros la ocupamos principalmente como indicador en las reacciones acido-base pro también se utiliza en la fabricación de laxantes aunque se dice que tienen efectos cancerígenos. El producto de ácido pícrico obtenido en realidad no fue el esperado, de hecho solo se obtuvo un líquido que lo único que hizo al filtrarse fue pintar o mojar solo el papel, sin observar cristales como tal. Por lo tanto no se espera obtener un buen rendimiento para este producto, quizás el factor que más influyo fue la temperatura , ya que tardamos en llegar a ellas y el ácido nítrico estuvo mucho tiempo expuesto y pudo quizás haber se oxidado. En el caso de la fenolftaleína de acuerdo a su aspecto físico, podemos decir que obtuvimos un producto de calidad aceptable y por lo tanto un rendimiento mejor que el acido picrico VELAZQUEZ CANSECO DULCE ARELI