Alquenos De Produccion Industrial 2f6e51

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA Y ARQUITECTURA “CIENCIAS DE LA TIERRA” Química aplicada a las geociencias. 5.2 Alquenos de producción Industrial

INTRODUCCIÓN A LOS HIDROCARBUROS Debido a que los compuestos del carbono son muy numerosos, es conveniente organizarlos en familias que presenten similitudes estructurales. El tipo mas sencillo de compuestos orgánicos es el de los hidrocarburos, compuestos formados solo de carbono e hidrogeno. La característica estructural fundamental de los hidrocarburos (y de casi todas las demás sustancias orgánicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El carbono es el único elemento capaz de formar cadenas de átomos estables y extendidas, unidas por medio de enlaces sencillos, dobles o triples. Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo de enlaces carbono-carbono de sus moléculas. 

Alcanos

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Alquenos

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Alquinos

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Hidrocarburos aromáticos.

ALQUENOS 

Llamados Etilénicos, oleofinas, alquenos o hidrocarburos de cadena abierta. Son los que entre dos átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura.

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Se representan por la fórmula general  CnH2n.

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Los alquenos se conocen como hidrocarburos insaturados, debido a que contienen menos átomos de hidrogeno que un alcano con el mismo numero de átomos de carbono.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS 

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

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Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Regla

3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla

4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla

5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Propiedades físicas de los Alquenos. 

A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los diez siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y por ultimo sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

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Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.

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Los alquenos son incoloros, e inodoros, a excepción del etileno que tiene un suave olor agradable.

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Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar  a los alcanos.

Propiedades físicas de los Alquenos. 

Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

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La distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong 

Propiedades químicas de los Alquenos. 

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace, siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial  la polimerización de los alquenos.

Polimerización de alquenos 

La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula tridimensional.

Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico.

El teflón se obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.

Usos de los Alquenos en la Industria. 

El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

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Se usa también para la fabricación de Baldes, recipientes, botellas, Muebles, Juguetes, Películas para envases de alimentos, Fibras y filamentos, Bolsas y bolsones, Fondo de alfombras, Pañales, toallas higiénicas, ropa y Autopartes.

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Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Eteno o etileno (CH2=CH2) 

También llamado gas oleificante. Descubierto por los químicos holandeses.

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Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno que es una sustancia de consistencia aceitosa

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Es un gas incoloro de suave olor agradable, insípido, que puede prepararse por cracking o pirolisis; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.

Eteno o Etileno. (CH2=CH2) etileno acelera el crecimiento de varios

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El como la papa.

tubérculos,

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Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.

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Se consumen grandes cantidades de etileno en la preparación de di cloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en insecticidas, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

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Se emplea como anestésico en Cirugía, en la fabricación del gas mostaza.

Eteno o Etileno. (Polietileno) usan grandes cantidades de etileno

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Se (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero.

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El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. Principal materia prima para la producción de compuestos alifáticos. Solamente en EUA se producen anualmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de litros de etilenglicol a partir del etileno.

Tetrafluoretileno (C2F4)

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Este compuesto es un alqueno halogenado que se utiliza como materia prima en la fabricación de teflón, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. También se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra óptica, en injertos de venas y arterias, además en válvulas para el corazón.

Propileno o Propeno (C3H6) 

Incoloro e inodoro.

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Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.

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Se utiliza para obtener fibras sintéticas con las cuales se fabrican telas y plásticos, para infinidad de productos de uso cotidiano.

Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que se hace a partir del propeno

Buteno 

El Buteno o Butileno es un alqueno, es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

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Datos fisicoquímicos

Fórmula: CH2=CH–CH2–CH3 Punto de fusión: –185,3 °C Punto de ebullición: –6,26 °C Solubilidad en agua: 200 g/l   

Aplicaciones

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial. Además es producto de partida en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

Butadieno El 1,3-butadieno es un alqueno que se produce en la destilación del petróleo. El 1,3-butadieno ocupa el lugar número 36 entre las sustancias químicas de más alta producción en los EE. UU. Es un gas incoloro de olor levemente parecido a la gasolina. Cerca del 75% del 1,3-butadieno que se manufactura se usa para fabricar caucho sintético. El caucho sintético es usado extensamente en neumáticos para automóviles y camiones. También se usa para fabricar plásticos, entre los que se incluyen los acrílicos. La gasolina contiene pequeñas cantidades de 1,3butadieno. Propiedades físicas Masa molar

54.09 g/mol

Punto de fusión

164 K (-109 °C)

Punto de ebullición

269 K (-4 °C)